Isonicotinic acid N'-[1-(2-fluoro-phenyl)-ethyl]-hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Isonicotinic acid N'-[1-(2-fluoro-phenyl)-ethyl]-hydrazide
• 英文别名: N'-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyridine-4-carbohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃O
• 分子量: 259.283
• InChiKey: DJKUZPSHMRUNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-1-(2-fluorophenyl)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Isonicotinic acid N'-[1-(2-fluoro-phenyl)-ethyl]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activities of 2′-Monosubstituted Isonicotinohydrazides and Their Cyanoborane Adducts

  摘要：

  摘要 为了寻找具有扩展活性谱的新型异烟肼衍生物，我们对异烟酰肼（化合物 2）及其氰硼烷加合物（化合物 3）的体外抗霉菌活性进行了评估。大多数受测化合物对结核分枝杆菌具有中度到高度的活性。 结核分枝杆菌 H37Rv 的活性，其 MIC 值在 0.2 至 12.5 μg/ml 之间。特别是一些酰肼类化合物显示出与利福平（MIC = 0.2 μg/ml）相似的活性和相当低的细胞毒性，因此它们一般都具有较高的安全指数。相比之下，与氰基硼烷（BH 2 CN）基团（化合物 3）的配位一般会降低抗霉菌活性，同时增加细胞毒性。有趣的是，选定的化合物 1 至 3（主要是酰肼类化合物（化合物 2））可有效杀灭 结核杆菌 这些化合物在培养基中的浓度远远低于相应的 MIC。这些化合物对耐药性结核杆菌也显示出良好的活性。 结核杆菌 菌株的活性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.2.294-299.2002

文献信息

• In Vitro Antimycobacterial Activities of 2′-Monosubstituted Isonicotinohydrazides and Their Cyanoborane Adducts
  作者：Rosanna Maccari、Rosaria Ottanà、Francesca Monforte、Maria Gabriella Vigorita

  DOI：10.1128/aac.46.2.294-299.2002

  日期：2002.2

  As a result of our search for new isoniazid derivatives with extended spectra of activity, we evaluated the in vitro antimycobacterial activities of isonicotinohydrazides (compounds 2) and their cyanoborane adducts (compounds 3), both obtained by the reaction of isonicotinoylhydrazones (compounds 1) with sodium cyanoborohydride. Most of the tested compounds displayed moderate to high activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, with MICs ranging from 0.2 to 12.5 μg/ml. In particular, some hydrazides showed activity similar to that of rifampin (MIC = 0.2 μg/ml) and rather low cytotoxicity, so that they were generally shown to possess high safety indices. In contrast, the coordination to a cyanoborane (BH ₂ CN) group (compounds 3) in general brought about a decrease in antimycobacterial activity, while cytotoxicity increased. Interestingly, selected compounds 1 to 3, mostly hydrazides (compounds 2), were effective in killing M. tuberculosis growing within macrophages at concentrations in culture medium which were much lower than the corresponding MICs. These compounds also displayed good activity against drug-resistant M. tuberculosis strains.

  摘要 为了寻找具有扩展活性谱的新型异烟肼衍生物，我们对异烟酰肼（化合物 2）及其氰硼烷加合物（化合物 3）的体外抗霉菌活性进行了评估。大多数受测化合物对结核分枝杆菌具有中度到高度的活性。 结核分枝杆菌 H37Rv 的活性，其 MIC 值在 0.2 至 12.5 μg/ml 之间。特别是一些酰肼类化合物显示出与利福平（MIC = 0.2 μg/ml）相似的活性和相当低的细胞毒性，因此它们一般都具有较高的安全指数。相比之下，与氰基硼烷（BH 2 CN）基团（化合物 3）的配位一般会降低抗霉菌活性，同时增加细胞毒性。有趣的是，选定的化合物 1 至 3（主要是酰肼类化合物（化合物 2））可有效杀灭 结核杆菌 这些化合物在培养基中的浓度远远低于相应的 MIC。这些化合物对耐药性结核杆菌也显示出良好的活性。 结核杆菌 菌株的活性。