ethyl (2R)-2-[[5-(allyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl]oxy]propionate | 637738-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[[5-(allyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl]oxy]propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4-hydroxy-5-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)oxypropanoate
• CAS: 637738-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: XSFWVFCKEDUBEN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[[5-(allyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl]oxy]propionate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k
• 作为产物：
  描述：

  5-(allyloxy)-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 ethyl (2R)-2-[[5-(allyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl]oxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-nocardione A ? use of formal radical cyclization onto a benzene ring

  摘要：

  Juglone (7)被转化成烯酮13；烯酮13经过自由基环化后得到15，15芳香化后得到16，并被制成(+)-nocardione A (1)，这是天然存在的酪氨酸磷酸酶抑制剂(â)-nocardione A (2)的对映体。

  DOI：

  10.1039/b307937f

文献信息

• Synthesis of (+)-nocardione A ? use of formal radical cyclization onto a benzene ring
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/b307937f

  日期：——

  Juglone (7) was converted into enone 13; this underwent radical cyclization to afford 15, which was aromatized to 16 and elaborated into (+)-nocardione A (1), the enantiomer of the naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor (−)-nocardione A (2).

  Juglone (7)被转化成烯酮13；烯酮13经过自由基环化后得到15，15芳香化后得到16，并被制成(+)-nocardione A (1)，这是天然存在的酪氨酸磷酸酶抑制剂(â)-nocardione A (2)的对映体。
• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。