(S,S,S)-1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl (2-formyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate | 191283-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S,S)-1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl (2-formyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethyl] 2-[(1S)-2-formyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 191283-22-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄
• 分子量: 420.549
• InChiKey: ZTRZAGVKEMEGPV-AFESJLNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl (2-formyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 0.67h， 生成 (4S,5S)-2-(bromomethyl)-4,5-bis(2-methylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The use of homochiral 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolanes as recyclable acetic ester enolate equivalents: Asymmetric synthesis of terpenoids

  摘要：

  The alpha-cyclocitral derivatives 5 and 10 are accessible in homochiral form via an auxiliary-based sequence using the heterodiene cycloaddition of a 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolane 1 to 2-formyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 2 as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00887-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5,5-dimethyl-4'S,5'S-bis(2-methylphenyl)spiro[8H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]-dioxolan]-8-one 在 L-Selectride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(S,S,S)-1,2-bis(2-methylphenyl)-2-hydroxyethyl (2-formyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4

文献信息

• Stereo- and enantioselective routes to functionalised cyclohexenes via heterodiene cycloadditions of 6-oxocyclohexene-1-carbaldehydes with ketene acetals
  作者：Roy Hayes、Ke-Dong Li、Peter Leeming、Timothy W. Wallace、Richard C. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00764-4

  日期：1999.10

  Various substituted cyclohexenes related to α-cyclocitral have been prepared using the heterodiene cycloadditions of 2-formyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 4 with ketene acetals as the pivotal step. The key intermediates are accessible in homochiral form via an auxiliary-based sequence in which a C2-symmetric ketene acetal derived from 1,2-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-diol 2a serves as the 2π component

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。
• The use of homochiral 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolanes as recyclable acetic ester enolate equivalents: Asymmetric synthesis of terpenoids
  作者：Roy Hayes、Ke-Dong Li、Peter Leeming、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00887-3

  日期：1997.6

  The alpha-cyclocitral derivatives 5 and 10 are accessible in homochiral form via an auxiliary-based sequence using the heterodiene cycloaddition of a 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolane 1 to 2-formyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 2 as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.