(+/-)-(E)-2-hydroxy-1-methyl-3-amino-5-oxo-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>heptane | 156637-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-hydroxy-1-methyl-3-amino-5-oxo-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>heptane
• 英文别名: (Z)-5-amino-6-hydroxy-6-methyl-2-(oxan-2-yloxy)hept-4-en-3-one
• CAS: 156637-41-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: NWFVOOFYRLSWTJ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-hydroxy-1-methyl-3-amino-5-oxo-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>heptane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。4.在烯基侧链上带有氨基甲酸酯部分或呋喃香豆素片段的geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4

  DOI：

  10.1021/jm00041a019
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(E)-2-hydroxy-1-methyl-3-amino-5-oxo-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>heptane
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。4.在烯基侧链上带有氨基甲酸酯部分或呋喃香豆素片段的geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4

  DOI：

  10.1021/jm00041a019

文献信息

• Geiparvarin Analogs. 4.1. Synthesis and Cytostatic Activity of Geiparvarin Analogs Bearing a Carbamate Moiety or a Furocoumarin Fragment on the Alkenyl Side Chain
  作者：S. Manfredini、P. G. Baraldi、R. Bazzanini、M. Guarneri、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00041a019

  日期：1994.7

  different physicochemical properties, were designed in order to study this hypothesis. Moreover, to further investigate the modification of the alkenyl side chain, (E)- and (Z)-[2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl]-7H-furo[3,2- g][1]benzopyran-7-one (11a,b) were synthesized, the latter compounds being the combination of two units, namely, the 3(2H)-furanone ring system endowed with potent

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4