(+/-)-α-4-amino-1-(4-hydroxymethyl-tetrahydrothiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-α-4-amino-1-(4-hydroxymethyl-tetrahydrothiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-Amino-1-[(2r,4r)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4R)-4-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: KQHBFVLOUFSSCB-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{1-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-α-4-amino-1-(4-hydroxymethyl-tetrahydrothiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫杂双脱氧核苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  基于对apio双脱氧核苷的生物立体构想，已经合成了新的硫代apio双脱氧核苷，从1，3-二羟基丙酮开始，通过硫代apio糖乙酸酯作为关键中间体。在存在TMSOTf的情况下，将中间体与甲硅烷基化的嘧啶碱基（如N（4）-苯甲酰基胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺嘧啶）缩合，分别得到β-端基异构体和α-端基异构体。该中间体还与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合，得到6-氯嘌呤衍生物，并将其分别转化为腺嘌呤衍生物和N（6）-甲基腺嘌呤衍生物以及次黄嘌呤衍生物。鸟嘌呤类似物也由乙酸糖与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤的缩合反应合成。所有合成的最终化合物均经过了HIV-1测试。大部分合成的化合物均表现出毒性依赖性的抗HIV-1活性，其中6-氯嘌呤衍生物具有最大的细胞毒性，并且对结肠癌细胞系显示出良好的细胞毒性。尽管我们在这项研究中找不到好的抗HIV药物，但是在该系列中一些抗癌活性的发现将使这类核苷成为开发新抗癌药物的新模板（图1）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00417-5