2-bromopyridine-N-oxide hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromopyridine-N-oxide hydrobromide
• 英文别名: 2-Bromo-1-oxidopyridin-1-ium;hydron;bromide
• 化学式: BrH*C₅H₄BrNO
• mdl: MFCD00012803
• 分子量: 254.909
• InChiKey: DKUDDLJCRIFJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopyridine-N-oxide hydrobromide 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxy-5-(2-pyridinyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化-铃木交联不饱和氨基酸；嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  用9-BBN对受保护的烯丙甘氨酸进行氢硼化，然后对所得的有机硼烷进行Suzuki交叉偶联，收率很好，得到了一系列新的双-高苯丙氨酸和相关衍生物（9个实例，53-64％）。已开发出一种铃木偶联产品，以提供受N -Cbz保护的天然产品嘧啶。还研究了乙烯基甘氨酸衍生物的硼氢化-Suzuki偶联，但效率不及烯丙基甘氨酸衍生物：使用二酰亚胺基硼烷·DMS作为硼氢化剂可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00541-0

文献信息

• Hydroboration–Suzuki cross coupling of unsaturated amino acids; the synthesis of pyrimine derivatives
  作者：Philip N Collier、Andrew D Campbell、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00541-0

  日期：2002.7

  giving a range of new bis-homophenylalanine and related derivatives in good yields (9 examples, 53–64%). One of the Suzuki coupling products has been elaborated to give the N-Cbz-protected natural product pyrimine. The hydroboration–Suzuki coupling of vinylglycine derivatives was also studied but was less efficient than with the allylglycine derivatives: the best results were obtained using disiamylborane·DMS

  用9-BBN对受保护的烯丙甘氨酸进行氢硼化，然后对所得的有机硼烷进行Suzuki交叉偶联，收率很好，得到了一系列新的双-高苯丙氨酸和相关衍生物（9个实例，53-64％）。已开发出一种铃木偶联产品，以提供受N -Cbz保护的天然产品嘧啶。还研究了乙烯基甘氨酸衍生物的硼氢化-Suzuki偶联，但效率不及烯丙基甘氨酸衍生物：使用二酰亚胺基硼烷·DMS作为硼氢化剂可获得最佳结果。

表征谱图