methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-oxopropanoate | 126119-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(tert-Butyl)phenyl]-2-oxopropanoate
• CAS: 126119-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CRALUIHPYOTQDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  327.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-oxopropanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-(4-tert-butylphenyl)-2-(N-hydroxyimino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2
  作者：Miguel F. Braña、M. Luisa García、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Jose M. Pozuelo、M. Teresa Domínguez

  DOI：10.1039/b403052d

  日期：——

  A series of analogues of butyrolactone I, a natural product isolated from Aspergillus terreus that selectively inhibits the CDK2 and CDK1 kinases and that has been found to exhibit an interesting antiproliferative activity, have been synthesized. Its antitumor activity has been tested. Molecular models of the complex between butyrolactone I and the CDK2 active site have been built using a combination of conformational search and automated docking techniques. The stability of the resulting complexes has been assessed by molecular dynamics simulations and the experimental results obtained for the synthesized analogues are rationalized based on the molecular models.

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• GOETZ, NORBERT;HOELDERICH, WOLFGANG;HUPFER, LEOPOLD
  作者：GOETZ, NORBERT、HOELDERICH, WOLFGANG、HUPFER, LEOPOLD

  DOI：——

  日期：——
• US4968831A
  申请人：——

  公开号：US4968831A

  公开（公告）日：1990-11-06
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19