{(S)-1-[(1S,2R)-1-Benzyl-3-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid 2-isopropyl-thiazol-4-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(1S,2R)-1-Benzyl-3-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid 2-isopropyl-thiazol-4-ylmethyl ester
• 英文别名: (2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₈H₅₅N₇O₅S
• 分子量: 721.965
• InChiKey: JPSLHUGQAVTRKD-SSNHPIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 {(S)-1-[(1S,2R)-1-Benzyl-3-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid 2-isopropyl-thiazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有新的P3配体的有效哌嗪羟乙胺HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  2-异丙基噻唑基是针对基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂的高度优化的P3配体，如在药物ritonavir中所举例说明的那样。在这里，我们报道将这种P3配体并入哌嗪羟乙胺系列中还产生了新型的高效抑制剂。在组织培养测定中，人血清的存在对这些抑制剂的活性的危害小于对利托那韦的危害。此外，观察到抗利托那韦抗性HIV的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00653-2

文献信息

• Potent piperazine hydroxyethylamine HIV protease inhibitors containing novel P3 ligands
  作者：Xiaoqi Chen、Dale J. Kempf、Hing L. Sham、Brian E. Green、Akhteruzaman Molla、Marina Korneyeva、Sudthida Vasavanonda、Norman E. Wideburg、Ayda Saldivar、Kennan C. Marsh、Edith McDonald、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00653-2

  日期：1998.12

  for C2 symmetry-based HIV protease inhibitors, as exemplified in the drug ritonavir. Here we report that incorporation of this P3 ligand into a piperazine hydroxyethylamine series also yielded novel, highly potent inhibitors. In tissue culture assays, the presence of human serum was less deleterious to the activity of these inhibitors than to that of ritonavir. Furthermore, potent activity against ritonavir

  2-异丙基噻唑基是针对基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂的高度优化的P3配体，如在药物ritonavir中所举例说明的那样。在这里，我们报道将这种P3配体并入哌嗪羟乙胺系列中还产生了新型的高效抑制剂。在组织培养测定中，人血清的存在对这些抑制剂的活性的危害小于对利托那韦的危害。此外，观察到抗利托那韦抗性HIV的有效活性。