(R)-(-)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-one | 770743-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-one
• 英文别名: (2R)-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one；(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidin-3-one
• CAS: 770743-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: ZCZNGJSIJNSGTD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  500.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-(-)-3-hydroxy-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Amino 1,3-Dithioketals from Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines). Synthesis of (2S,3R)-(−)-3-Hydroxy-3-methylproline

  摘要：

  N-Sulfinyl alpha-amino 1,3-dithioketals are prepared in high de and good yield by treating sulfinimines with lithio-1,3-dithianes. Selective removal of the N-sulfinyl or the thioketal groups affords stable a-amino 1,3-dithioketals and N-sulfinyl alpha-amino ketones, respectively. This new sulfinimine-derived chiral building block is employed in the asymmetric synthesis of polyoxypeptin amino acid (2S,3R)-(-)-3-hydroxy-3-methylproline.

  DOI：

  10.1021/ol0485971
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(Benzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-(-)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Amino 1,3-Dithioketals from Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines). Synthesis of (2S,3R)-(−)-3-Hydroxy-3-methylproline

  摘要：

  N-Sulfinyl alpha-amino 1,3-dithioketals are prepared in high de and good yield by treating sulfinimines with lithio-1,3-dithianes. Selective removal of the N-sulfinyl or the thioketal groups affords stable a-amino 1,3-dithioketals and N-sulfinyl alpha-amino ketones, respectively. This new sulfinimine-derived chiral building block is employed in the asymmetric synthesis of polyoxypeptin amino acid (2S,3R)-(-)-3-hydroxy-3-methylproline.

  DOI：

  10.1021/ol0485971

文献信息

• Additions of Carbohydrate-Derived Alkoxyallenes to Imines and Subsequent Reactions to Enantiopure 2,5-Dihydropyrrole Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Arndt Hausherr、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1055/s-0037-1609942

  日期：2019.1

  of the 2-substituted or 2,5-disubstituted dihydropyrrole derivatives could be isolated in diastereomerically pure form and were subsequently converted into the expected pyrrolidin-3-ones by removal of the carbohydrate-derived auxiliary under acidic conditions. The desired products were obtained in good yield and with high enantiopurity. They are suitable starting materials for the synthesis of enantiopure

  摘要 系统地研究了六种带有碳水化合物衍生的手性助剂的烷氧基丙二烯向亚胺的添加。三个锂化的1-烷氧基丙基-1，2-二烯与N的反应-甲苯磺酰基亚胺显示，双丙酮果糖衍生的助剂提供了91：9的最高非对映选择性。通过随后的丙二烯部分的臭氧分解，酯交换反应以及与文献数据的比较，确定了新形成的立体异构中心的优选绝对构型。三种轴向手性3-壬基取代的1-烷氧基丙二烯与这些助剂的类似反应证实了这些结果，并且还证明了生成的立体异构中心的构型仅由助剂控制，而手性轴基本上没有影响。通常，根据两种前体丙二烯非对映异构体的比例和所用的助剂，在不同的部分获得四种非对映异构体。将获得的非对映异构的烯丙基胺在不同条件下环化。如所期望的，在碱性条件下，发生了立体有择的环化，而在硝酸银催化下，在Allene阶段观察到部分异构化。在两种情况下，2，5-顺式-二取代的二氢吡咯的形成比反式-异构体的形成快。可以以非对映体纯的形式分离出一些2-取代或2
• Asymmetric Synthesis of α-Amino 1,3-Dithioketals from Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines). Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-(−)-3-Hydroxy-3-methylproline
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Hu Liu

  DOI：10.1021/ol0485971

  日期：2004.9.1

  N-Sulfinyl alpha-amino 1,3-dithioketals are prepared in high de and good yield by treating sulfinimines with lithio-1,3-dithianes. Selective removal of the N-sulfinyl or the thioketal groups affords stable a-amino 1,3-dithioketals and N-sulfinyl alpha-amino ketones, respectively. This new sulfinimine-derived chiral building block is employed in the asymmetric synthesis of polyoxypeptin amino acid (2S,3R)-(-)-3-hydroxy-3-methylproline.