(S)-2-{(S)-4-Carboxy-2-[(S)-2-hexadecanoylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-butyrylamino}-4-methyl-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-4-Carboxy-2-[(S)-2-hexadecanoylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-butyrylamino}-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-4-carboxy-2-[[(2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₃₆H₅₉N₃O₈
• 分子量: 661.88
• InChiKey: YCMKOHGHLOKOCM-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 棕榈酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-{(S)-4-Carboxy-2-[(S)-2-hexadecanoylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-butyrylamino}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发用于抑制20S蛋白酶体的脂肽。

  摘要：

  蛋白酶体负责包括调节蛋白在内的绝大多数蛋白质的胞质更新。我们已经合成了脂肽，是一类新型的20S蛋白酶体非共价抑制剂，并测定了其抑制能力。它们在微摩尔浓度下抑制胰凝乳蛋白酶样和后酸活性的能力取决于肽长度（3或6个氨基酸），序列（带正电荷或负电荷的氨基酸）和烷基链长度（C6-C18）。这些结构特征可以变化以选择性地抑制三种蛋白酶体活性中的一种或多种。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.033

文献信息

• Development of lipopeptides for inhibiting 20S proteasomes
  作者：Nicolas Basse、David Papapostolou、Maurice Pagano、Michèle Reboud-Ravaux、Elise Bernard、Anne-Sophie Felten、Régis Vanderesse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.033

  日期：2006.6

  Proteasomes are responsible for the cytoplasmic turnover of the vast majority of proteins including regulatory proteins. We have synthesized lipopeptides a new class of non-covalent inhibitors of the 20S proteasome and assayed their inhibitory capacities. Their ability to inhibit at micromolar concentrations chymotrypsin-like and post-acid activities depends on peptide length (3 or 6 amino acids),

  蛋白酶体负责包括调节蛋白在内的绝大多数蛋白质的胞质更新。我们已经合成了脂肽，是一类新型的20S蛋白酶体非共价抑制剂，并测定了其抑制能力。它们在微摩尔浓度下抑制胰凝乳蛋白酶样和后酸活性的能力取决于肽长度（3或6个氨基酸），序列（带正电荷或负电荷的氨基酸）和烷基链长度（C6-C18）。这些结构特征可以变化以选择性地抑制三种蛋白酶体活性中的一种或多种。