(3R,4S,5S,6R)-2,7-Bis-(4-hydroxymethyl-benzyl)-1,1-dioxo-3,6-bis-phenoxymethyl-1λ⁶-[1,2,7]thiadiazepane-4,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2,7-Bis-(4-hydroxymethyl-benzyl)-1,1-dioxo-3,6-bis-phenoxymethyl-1λ⁶-[1,2,7]thiadiazepane-4,5-diol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2,7-bis[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-1,1-dioxo-3,6-bis(phenoxymethyl)-1,2,7-thiadiazepane-4,5-diol
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 634.75
• InChiKey: AWUYZKRFZVNVEM-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2,7-bis[[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl]-4,5-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,6-bis(phenoxymethyl)-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2,7-Bis-(4-hydroxymethyl-benzyl)-1,1-dioxo-3,6-bis-phenoxymethyl-1λ⁶-[1,2,7]thiadiazepane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称HIV-1蛋白酶的抑制剂：对称的环硫酰胺与P2 / P2'侧链中的酮肟基团的非对称结合。

  摘要：

  已经制备了在环状的P2 / P2'位置被官能团取代的对称环状环硫酰胺，该官能团被认为优先与HIV-1蛋白酶的S2 / S2'亚位结合。尽管已努力促进对称结合，但从最有效的抑制剂之一的X射线晶体结构分析推论，磺酰胺似乎倾向于不对称结合，在P2 / P2'侧链上具有酮肟基。从头算计算表明，环状磺酰胺支架的非对称构象比相应的对称环状脲样构象具有更低的能量。

  DOI：

  10.1021/jm991054q

文献信息

• Inhibitors of the <i>C</i>₂-Symmetric HIV-1 Protease:  Nonsymmetric Binding of a Symmetric Cyclic Sulfamide with Ketoxime Groups in the P2/P2‘ Side Chains
  作者：Johan Hultén、Hans O. Andersson、Wesley Schaal、Helena U. Danielson、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Anders Karlén、Torsten Unge、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm991054q

  日期：1999.10.1

  Symmetric cyclic sulfamides, substituted in the P2/P2' position with functional groups foreseen to bind preferentially to the S2/S2' subsites of HIV-1 protease, have been prepared. Despite efforts to promote a symmetric binding, the sulfamides seemed prone to bind nonsymmetrically, as deduced from X-ray crystal structure analysis of one of the most potent inhibitors, possessing ketoxime groups in the

  已经制备了在环状的P2 / P2'位置被官能团取代的对称环状环硫酰胺，该官能团被认为优先与HIV-1蛋白酶的S2 / S2'亚位结合。尽管已努力促进对称结合，但从最有效的抑制剂之一的X射线晶体结构分析推论，磺酰胺似乎倾向于不对称结合，在P2 / P2'侧链上具有酮肟基。从头算计算表明，环状磺酰胺支架的非对称构象比相应的对称环状脲样构象具有更低的能量。