2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate | 1020070-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate
• CAS: 1020070-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆Si
• 分子量: 299.356
• InChiKey: KWKBXMMYLKMZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-硝基-苯甲酸甲酯 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  完全合成的血小板素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800066

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Platencin and (−)-Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds、Moumita Kar

  DOI：10.1021/ja906801g

  日期：2009.11.4

  The secondary metabolites platensimycin and platencin, isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。
• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。
• Total Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200800066

  日期：2008.2.15
• Chemoenzymatic Syntheses of Some Analogues of the Tricarbocyclic Core of the Anti-Bacterial Agent Platencin and the Biological Evaluation of Certain of their N-Arylpropionamide Derivatives
  作者：Rehmani N. Muhammad、Ee Ling Chang、Alistair G. Draffan、Anthony C. Willis、Paul D. Carr、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch18145

  日期：——

  those represented by compounds 14, 15, and 27, have been prepared and certain of these elaborated, through substrate-controlled enolate alkylation reactions, to analogues of the natural product. Preliminary biological evaluation of these analogues revealed that they are only weakly active anti-infective agents.

  甲范围上tricarbocyclic芯结构变化的2的抗菌剂的platencin 1，包括由化合物表示的那些14，15，和27，已经制备和一定的这些详细描述的，通过衬底控制的烯醇化物的烷基化反应，以类似物天然产物。这些类似物的初步生物学评估表明，它们仅是弱活性抗感染剂。