2-(trimethylsilyl)ethyl hydrogen glutarate | 65057-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl hydrogen glutarate
• 英文别名: 5-oxo-5-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pentanoic acid；5-Oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)pentanoic acid；5-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)pentanoic acid
• CAS: 65057-71-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄Si
• 分子量: 232.352
• InChiKey: MNJUEPMYGLDRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl hydrogen glutarate 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到4-Chlorocarbonyl-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗MRSA头皮。第1部分：C-3取代的硫代吡啶鎓衍生物。

  摘要：

  描述了十六种具有抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）活性的新型头孢菌素衍生物。使用取代的硫代吡啶酮合成这些化合物，该取代的硫代吡啶酮是通过官能化的前体的环化或通过2-甲基取代的吡喃酮的烯酸酯的直接烷基化而生成的。体外针对MRSA菌株（A27223）最具活性的化合物的MIC为0.5微克/毫升。体内最有效的化合物的PD50为2.1 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00060-9
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl hydrogen glutarate
  参考文献：
  名称：

  抗MRSA头皮。第1部分：C-3取代的硫代吡啶鎓衍生物。

  摘要：

  描述了十六种具有抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）活性的新型头孢菌素衍生物。使用取代的硫代吡啶酮合成这些化合物，该取代的硫代吡啶酮是通过官能化的前体的环化或通过2-甲基取代的吡喃酮的烯酸酯的直接烷基化而生成的。体外针对MRSA菌株（A27223）最具活性的化合物的MIC为0.5微克/毫升。体内最有效的化合物的PD50为2.1 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00060-9

文献信息

• 双-(10-去氧双氢青蒿素)-间苯三酚衍生物的制备及应用
  申请人：云白药征武科技（上海）有限公司

  公开号：CN114213435B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种双‑(10‑去氧双氢青蒿素)‑间苯三酚衍生物，其结构式如下所示，
• Chemical synthesis of 15β-hydroxytestosterone and its derivatives using a (4-methoxyphenyl)methyl protecting group
  作者：Ivan Černy、Jan Fajkoš、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00196-w

  日期：1996.2

  both yielded testosterone derivatives 17 beta-(dimethylthexylsiloxy)-15 beta-[(4-methoxyphenyl)methoxy]androst-4- en-3-one and 17 beta-(dimethylisopropylsiloxy)-15 beta-[(4-methoxyphenyl)- methoxy]androst-4-en-3-one. Removal of the (4-methoxyphenyl)methyl group from position 15 by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone treatment gave the partially protected derivatives 17 beta-(dimethylthexylsiloxy)-15

  3 beta-hydroxyandrosta-5,15-dien-17-one与4-甲氧基苄醇的反应，然后乙酰化，主要得到15个beta-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] -17-氧代雄蕊-5-en-3β-基醋酸盐。该产物通过硼氢化物还原和有机甲硅烷基化反应转化为正交保护的17β-（二甲基丁基甲硅烷氧基）-15β-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸乙烯酯和17β-（二甲基异丙基硅烷氧基） -15β-[4- [4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸基酯。脱乙酰基后，将这些中间体进行Oppenauer氧化，均生成睾丸激素衍生物17β-（二甲基甲氧基甲硅烷氧基）-15β-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-4- en-3-one和17β-（二甲基异丙基甲硅烷氧基）- 15β-[（（4-甲氧基苯基）-甲氧基] androst-4-en-3-one。通过2