2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-4-enoate | 1085527-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-4-enoate
• CAS: 1085527-71-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 374.668
• InChiKey: DSHXJIMWCGNZAK-PXUDHTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-4-enoate 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxyhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Largazole

  摘要：

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078270
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Largazole

  摘要：

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078270

文献信息

• Total Synthesis of Largazole
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Qi Ren、Lu Dai、Hui Zhang、Wenfei Tan

  DOI：10.1055/s-2008-1078270

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of largazole was accomplished, unambiguously confirming its structure. Key steps included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for a diastereoselective acetate aldol reaction, thiazoline-thiazole formation, and macrolactamization by use of the Mukaiyama reagent.

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。