methyl-N-(2-oxoethyl)carbamate | 71556-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-N-(2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: methoxycarbonyl-exo-glycal；Methyl formylmethylcarbamate；methyl N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 71556-05-3
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD19219693
• 分子量: 117.104
• InChiKey: ORGKXXNYFKQYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 methyl-N-(2-oxoethyl)carbamate 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydro-Nb-methoxycarbonyl-2-oxotriptamine
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395
• 作为产物：
  描述：

  [1-chloro-2-(methoxycarbonylamino)ethyl] acetate 在 水 作用下， 生成 methyl-N-(2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bal'on,Ya.G.; Paranyuk,V.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1073 - 1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bal'on,Ya.G.; Paranyuk,V.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1073 - 1077
  作者：Bal'on,Ya.G.、Paranyuk,V.E.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Stereoablative Hydroxylation of 3-Halooxindoles: An Effective Method for the Construction of Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201201395

  日期：2012.7.16

  3‐Substituted oxindoles as electrophilic partners: An unprecedented method for the construction of hydroxylated 3‐substituted oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities through stereoablative hydroxylation of 3‐halooxindoles with an organocatalyst has been developed. This process not only differs from the common convention of using 3‐substituted oxindoles as nucleophiles, but also

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。