(4R)-2-oxo-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-4-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)azetidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-2-oxo-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-4-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)azetidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: BVJPMVBQAJJWKX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(R)-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)azetidin-2-one 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (R)-(+)-1-异氰酸苯丙酯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以to give 2-oxo-4(R)-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)azetidine-1-carboxylic acid (1(R)-phenylpropyl)amide (75 mg, 67% yield) as a viscous gum的产率得到(4R)-2-oxo-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-4-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)azetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives for the treatment of HCMV infections

  摘要：

  化合物I的化学式为：其中R1是氢、甲基、乙基、甲氧基或甲硫基；R2和R3各自独立地是氢或C1-3烷基；R4是氢、低烷基、甲氧基、乙氧基或苄氧基；R5是低烷基、低环烷基、(CH2)mC(O)OR6，其中m是整数1或2，R6是低烷基、苯基（可选地取代C(O)OR7，其中R7是低烷基或苯基（低烷基））；或R6是Het或Het（低烷基）；或R4和R5与它们连接的氮原子一起形成含氮环，可选择地取代苄氧羰基或苯基（可选地取代其他基团，其中之一是C(O)OR7，其中R7是低烷基或（低烷基）苯基）；X选自O、S、SO、SO2、NR8（其中R8是H或低烷基）的群；Y是C1-10非环或环烷基；[(CH2)0-1]-苯环，所述苯环可选择地取代；Het或Het（低烷基）；或当X是NR8，其中R8是低烷基且Y是低烷基或低烷氧基时，X和Y连接在一起形成吗啉或哌啶环；或其治疗上可接受的酸加合盐，该化合物在HCMV感染的治疗中有用。

  公开号：

  US06211170B1

文献信息

• Azetidinone derivatives for the treatment of HCMV infections
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US06211170B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  A compound of formula I: wherein R1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or methylthio; R2 and R3 each independently is hydrogen or C1-3 alkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, methoxy, ethoxy, or benzyloxy; R5 is lower alkyl, lower cycloalkyl, (CH2)mC(O)OR6 wherein m is the integer 1 or 2 and R6 is lower alkyl, phenyl optionally substituted with C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or phenyl (lower alkyl); or R6 is Het or Het(lower alkyl; or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a nitrogen containing ring optionally substituted with benzyloxycarbonyl or with phenyl optionally substituted among other group with C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or (lower alkyl)phenyl; X is selected from the group consisting of O, S, SO, SO2, NR8, wherein R8 is H or lower alkyl; and Y is C1-10 non-cyclic or cyclic alkyl; [(CH2)0-1]-phenyl, said phenyl ring optionally substituted; Het or Het(lower alkyl); or when X is NR8, wherein R8 is lower alkyl and Y is lower alkyl or lower alkoxy, X and Y are joined together to form a morpholino or piperidino ring; or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof, which compound is useful in the treatment of HCMV infection.

  化合物I的化学式为：其中R1是氢、甲基、乙基、甲氧基或甲硫基；R2和R3各自独立地是氢或C1-3烷基；R4是氢、低烷基、甲氧基、乙氧基或苄氧基；R5是低烷基、低环烷基、(CH2)mC(O)OR6，其中m是整数1或2，R6是低烷基、苯基（可选地取代C(O)OR7，其中R7是低烷基或苯基（低烷基））；或R6是Het或Het（低烷基）；或R4和R5与它们连接的氮原子一起形成含氮环，可选择地取代苄氧羰基或苯基（可选地取代其他基团，其中之一是C(O)OR7，其中R7是低烷基或（低烷基）苯基）；X选自O、S、SO、SO2、NR8（其中R8是H或低烷基）的群；Y是C1-10非环或环烷基；[(CH2)0-1]-苯环，所述苯环可选择地取代；Het或Het（低烷基）；或当X是NR8，其中R8是低烷基且Y是低烷基或低烷氧基时，X和Y连接在一起形成吗啉或哌啶环；或其治疗上可接受的酸加合盐，该化合物在HCMV感染的治疗中有用。