5-[6-[4-(1-哌嗪基)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉 | 1432597-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[6-[4-(1-哌嗪基)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉
• 中文别名: 5-(6-(4-(哌嗪-1-基)苯基)吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-基)喹啉；化合物LDN212854；LDN-212854抑制剂；5-(6-(4-(1-哌嗪基)苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基)喹啉；5-[6-[4-(1-哌嗪基)苯基]吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-基]喹啉；BMP抑制剂(LDN-212854)；5-[6-[4-(1-哌嗪)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉
• 英文名称: LDN-212854
• 英文别名: (5-[6-[4-(1-piperazinyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-quinoline)；5-[6-(4-piperazin-1-ylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
• CAS: 1432597-26-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆
• 分子量: 406.49
• InChiKey: BBDGBGOVJPEFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-[6-[4-(1-哌嗪基)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种合成骨形态发生蛋白受体抑制剂的方法

  摘要：

  本发明公开的是一种合成骨形态发生蛋白受体抑制剂的方法，本发明解决了现有技术中抑制剂合成路线较长的问题。本发明包括(1)获得式(Ⅲ)所示中间体，式(Ⅲ)：其中，R1为或(2)向式(Ⅲ)所示中间体中加入5‑溴喹啉，再加入乙酸钾、醋酸钯，然后加入N,N‑二甲基乙酰胺反应，反应完成后冷却至室温；(3)当R1为时，加入水析出固体，干燥后分离即可获得产物一；当R1为时，反应液用乙酸乙酯萃取，有机相干燥除掉溶剂后，分离获得中间体IX，再将中间体IX溶于甲醇，并加入浓盐酸反应，完成后析出固体，固体经过抽滤、洗涤、干燥后得到产物二。本发明具有制备步骤更短、采用的原料价格更低、目的产物的收率更高等优点。

  公开号：

  CN105130991B

文献信息

• [EN] METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING AMIDO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE ET/OU D'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES DÉTERMINÉES D'UNE LIGNÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS AMIDO
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020018848A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, such as hematopoietic stems cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formulae (I) (II) (III) (IV), wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.

  提供了一种扩增干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的方法，例如造血干细胞和/或系谱承诺的前体细胞，至少部分地通过使用拮抗AhR的化合物。这些化合物由公式 (I) (II) (III) (IV) 表示，其中字母和符号 a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a 和 R2b 在说明书中有提供的含义。还提供了包含通过本文披露的方法扩增的干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的组合物，以及用于治疗可通过相同方法治疗的疾病的方法。
• [EN] BMP INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMP ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2014138088A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及用于调节细胞分化和/或增殖。这些化合物还可用于降低ApoB-100或LDL的循环水平，并治疗或预防获得性或先天性高胆固醇血症或高脂蛋白血症；与脂质吸收或代谢缺陷相关的疾病、疾病或综合征；或由高脂血症引起的疾病、疾病或综合征。
• 一种合成骨形态发生蛋白受体抑制剂的方法
  申请人：成都知普莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN105130991B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明公开的是一种合成骨形态发生蛋白受体抑制剂的方法，本发明解决了现有技术中抑制剂合成路线较长的问题。本发明包括(1)获得式(Ⅲ)所示中间体，式(Ⅲ)：其中，R1为或(2)向式(Ⅲ)所示中间体中加入5‑溴喹啉，再加入乙酸钾、醋酸钯，然后加入N,N‑二甲基乙酰胺反应，反应完成后冷却至室温；(3)当R1为时，加入水析出固体，干燥后分离即可获得产物一；当R1为时，反应液用乙酸乙酯萃取，有机相干燥除掉溶剂后，分离获得中间体IX，再将中间体IX溶于甲醇，并加入浓盐酸反应，完成后析出固体，固体经过抽滤、洗涤、干燥后得到产物二。本发明具有制备步骤更短、采用的原料价格更低、目的产物的收率更高等优点。
• HUMAN SEBOCYTE PRECURSOR CELLS, HUMAN SEBOCYTES AND IN VITRO METHODS FOR OBTAINING THE SAME FROM HUMAN INDUCED PLURIPOTENT STEM CELLS (HIPSC)
  申请人：Phenocell

  公开号：EP3284817A1

  公开（公告）日：2018-02-21

  One aspect of the invention relates to an in vitro method for obtaining hiPSC-derived sebocyte precursor cells comprising the steps of: a) culturing, under feeder layer-free conditions, human induced pluripotent stem cells (hiPSC) in a sebocyte basal medium complemented with a combination of (i) retinoic acid (RA), (ii) bone morphogenetic protein 4 (BMP4) and (iii) epidermal growth factor (EGF), during a period of time ranging from about 5 days to about 15 days, so as to generate multipotent skin precursor cells, b) culturing, under feeder layer-free conditions, the multipotent skin precursor cells obtained at step a) in a sebocyte differentiation basal medium, during a period of time ranging from about 5 days to about 15 days, so as to generate hiPSC-derived sebocyte precursor cells, and c) collecting the hiPSC-derived sebocyte precursor cells obtained at step b).

  本发明的一个方面涉及一种获得hiPSC衍生皮脂腺前体细胞的体外方法，包括以下步骤： a) 在无饲养层条件下，在皮脂腺基础培养基中培养人诱导多能干细胞（hiPSC），该培养基由(i)视黄酸（RA）、(ii)骨形态发生蛋白4（BMP4）和(iii)表皮生长因子（EGF）组成，培养时间约为5天至15天，以产生多能皮肤前体细胞、 b) 在无饲养层的条件下，在皮脂细胞分化基础培养基中培养在步骤 a) 中获得的多能皮肤前体细胞，培养时间从约 5 天到约 15 天不等，以产生源于 hiPSC 的皮脂细胞前体细胞，以及 c) 收集在步骤 b) 中获得的 hiPSC 衍生皮脂前体细胞。
• METHOD FOR PRODUCING CELL MASS INCLUDING PITUITARY TISSUE, AND CELL MASS THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3715450A1

  公开（公告）日：2020-09-30

  The present invention aims to provide a method for efficiently producing a cell mass containing pituitary tissue from pluripotent stem cells. A method for producing a cell mass containing pituitary tissue, including the following steps (1) and (2): (1) a first step of suspension-culturing pluripotent stem cells to form a cell aggregate in the presence of a Wnt signal transduction pathway inhibiting substance, (2) a second step of suspension-culturing the aggregate obtained in the first step in the presence of a BMP signal transduction pathway activating substance and a Sonic hedgehog signal transduction pathway activating substance, thereby obtaining a cell mass comprising pituitary tissue.

  本发明旨在提供一种利用多能干细胞高效生产含有垂体组织的细胞团的方法。一种生产含有垂体组织的细胞团的方法，包括以下步骤（1）和（2）： (1) 第一步，在 Wnt 信号转导通路抑制物质的存在下，悬浮培养多能干细胞以形成细胞团、 (2) 第二步，在 BMP 信号转导通路激活物质和 Sonic hedgehog 信号转导通路激活物质存在的情况下，悬浮培养第一步中获得的聚集体，从而获得包含垂体组织的细胞团。