(S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-phenyl-1-pentene | 894777-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (S)-4-methoxy-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)prop-2-en-1-yl]amine；(S)-N-(4-methoxyphenyl)-a-ethenylbenzenepropanamine；4-methoxy-N-[(3S)-5-phenylpent-1-en-3-yl]aniline
• CAS: 894777-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NSQMCEWPHWHZSR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-phenyl-1-pentene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-Phenethyl-allylamine; compound with (Z)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基胺的催化不对称合成。二茂铁恶唑啉Palladacycle催化剂和酰亚胺基团的评估

  摘要：

  合成了基于二茂铁二恶唑啉五环（FOP）支架的钯（II）催化剂，并评估了前手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺酸酯的重排。当碘化物桥接的二聚体FOP预催化剂通过与过量的三氟乙酸银反应而活化时，E和Z前手性伯烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯并咪唑酯的烯丙基重排在室温发生，从而得到相应的手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺，高收率和良好的ee（通常为81-95％）。还评估了几种亚胺基亚氨酸酯基序。因为相应的对映体富集的烯丙基酰胺产物可以以高收率脱保护以得到对映体富集的烯丙基胺，所以烯丙基N-芳基三氟乙酰亚氨酸酯被鉴定为有前途的底物。

  DOI：

  10.1021/jo048490r
• 作为产物：
  描述：

  在 chiral ferrocenyloxazoline palladacycle catalyst 、 sodium ethanolate 、 silver trifluoroacetate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(4-methoxyphenyl)-3-amino-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基胺的催化不对称合成。二茂铁恶唑啉Palladacycle催化剂和酰亚胺基团的评估

  摘要：

  合成了基于二茂铁二恶唑啉五环（FOP）支架的钯（II）催化剂，并评估了前手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺酸酯的重排。当碘化物桥接的二聚体FOP预催化剂通过与过量的三氟乙酸银反应而活化时，E和Z前手性伯烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯并咪唑酯的烯丙基重排在室温发生，从而得到相应的手性烯丙基N-（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺，高收率和良好的ee（通常为81-95％）。还评估了几种亚胺基亚氨酸酯基序。因为相应的对映体富集的烯丙基酰胺产物可以以高收率脱保护以得到对映体富集的烯丙基胺，所以烯丙基N-芳基三氟乙酰亚氨酸酯被鉴定为有前途的底物。

  DOI：

  10.1021/jo048490r

文献信息

• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Amination of Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Hien Nguyen、Jeffrey Arnold

  DOI：10.1055/s-0032-1316921

  日期：——

  regio- and enantioselectivity. This catalytic method addresses many of the limitations previously associated with syntheses of these compounds. A summary is presented of dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic allylic trichloroacetimidates in the presence of chiral diene-ligated rhodium catalysts. The reaction is applicable to a wide variety of secondary and tertiary trichloroacetimidates

  摘要 总结了在手性二烯连接的铑催化剂存在下外消旋烯丙基三氯乙亚氨酸盐的动态动力学不对称转化。该反应适用于各种各样的含有苯胺或苄胺亲核试剂的仲和叔三氯乙二酰亚胺，以高收率和高区域和对映选择性提供含氮的叔和季中心。该催化方法解决了以前与这些化合物的合成有关的许多限制。 总结了在手性二烯连接的铑催化剂存在下外消旋烯丙基三氯乙亚氨酸盐的动态动力学不对称转化。该反应适用于各种各样的含有苯胺或苄胺亲核试剂的仲和叔三氯乙二酰亚胺，以高收率和高区域和对映选择性提供含氮的叔和季中心。该催化方法解决了以前与这些化合物的合成有关的许多限制。
• Molybdenum-Catalyzed Regio- and Enantioselective Amination of Allylic Carbonates: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Clopidogrel
  作者：Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01641

  日期：2024.4.12

  highly regio- and enantioselective allylic amination of both aryl- and alkyl-substituted branched allylic carbonates has been developed. A wide variety of amines, including drugs and complex bioactive molecules, underwent successful amination with excellent reaction outcomes (up to 96% yield, >99% ee, and >20:1 b/l). The reaction could be scaled up and has been applied to the total synthesis of chiral drug

  第一个钼催化的芳基和烷基取代的支链烯丙碳酸酯的高度区域和对映选择性烯丙胺化反应已被开发出来。包括药物和复杂生物活性分子在内的多种胺类均成功进行了胺化，并具有优异的反应结果（产率高达 96%、>99% ee 和 >20:1 b/l）。该反应可以放大，并已应用于手性药物分子（ S ）-氯吡格雷（Plavix）的全合成。
• Practical, Highly Active, and Enantioselective Ferrocenyl–Imidazoline Palladacycle Catalysts (FIPs) for the Aza-Claisen Rearrangement ofN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Matthias E. Weiss、Daniel F. Fischer、Zhuo-qun Xin、Sascha Jautze、W. Bernd Schweizer、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200601731

  日期：2006.8.25
• Macrocyclic Ferrocenyl–Bisimidazoline Palladacycle Dimers as Highly Active and Enantioselective Catalysts for the Aza-Claisen Rearrangement ofZ-ConfiguredN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Sascha Jautze、Paul Seiler、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200603568

  日期：2007.2.12