methyl N-[5-[(E)-5-(benzenesulfinyl)-2-methylpent-2-enyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate | 141206-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[5-[(E)-5-(benzenesulfinyl)-2-methylpent-2-enyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 141206-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₄S
• 分子量: 435.972
• InChiKey: WKBQWNCDBKRLGB-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[5-[(E)-5-(benzenesulfinyl)-2-methylpent-2-enyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate 在 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2R,6S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8-diethoxyoct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Amino-4-chloro-5-methoxy-phenyl)-1, 3-dioxolane 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl N-[5-[(E)-5-(benzenesulfinyl)-2-methylpent-2-enyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6