(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methylsulfanylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂S₂
• 分子量: 313.404
• InChiKey: PVXQEQVQKCRAHL-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-巯嘌呤 、 1-(2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 citrate buffer 作用下， 反应 120.0h， 以11%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-4'-硫嘌呤嘌呤核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过反式-N-脱氧核糖基酶催化的2'-脱氧-4'-硫代尿苷与各种嘌呤碱基的反应，制备了一系列2'-脱氧-4'-硫代核糖嘌呤核苷。该合成方法是对先前用于制备嘌呤4'-硫代核苷的方法的改进。测试了这些化合物的抗乙型肝炎病毒（HBV），人巨细胞病毒（HCMV），单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和人免疫缺陷病毒（HIV-1）。在许多细胞系中确定了细胞毒性。几种化合物对HBV和HCMV极为有效，在体外具有中度至重度细胞毒性。该系列的先导化合物2-氨基-6-（环丙基氨基）嘌呤2'-脱氧-4'-硫代核糖苷是最有效和选择性的抗HCMV和HBV体外复制的药物。

  DOI：

  10.1021/jm950701k

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES THERAPEUTIQUES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1994001443A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) The present invention relates to certain novel 2'-deoxy-4'-thio-purine nucleosides, physiologically functional derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and to their use in therapy, particularly in the treatment or prophylaxis of viral infections.(FR) La présente invention concerne de nouveaux nucléosides 2'-déoxy-4'-thio-purine, leurs dérivés physiologiquement fonctionnels, les procédés pour leur préparation, les formulations pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en thérapie, particulièrement dans le traitement ou la prophylaxie des infections virales.