3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde | 893738-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[1-(Trifluoromethyl)vinyl]benzaldehyde
• CAS: 893738-51-7
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: SEXYVXCGMJESEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde 在 nickel(II) iodide 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 三乙氧基硅烷 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-(1,1-difluoro-4-phenylhept-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NiH催化的迁移性脱氟烯烃交叉偶联：用三氟甲基取代的烯烃作为受体烯烃形成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201915840
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-methyl-N'-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰Cross的交叉偶联反应合成α-三氟甲基苯乙烯

  摘要：

  1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰is是钯与芳基卤化物交叉偶联的一种非常方便的底物。在适当的反应条件下，可以高收率获得3,3,3-三氟甲基苯乙烯-非常有价值的三氟甲基化合成中间体。该反应的范围很广，因为可以容忍大多数官能团的存在。此外，通过使用衍生自其他三氟甲基酮的取代的甲苯磺酰hydr，反应已扩展至取代的三氟甲基苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300994

文献信息

• Fe-catalyzed hydroxytrifluoromethylation of α-(trifluoromethyl)styrenes with CF₃SO₂Na: facile access to α,β-bistrifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Pai Zheng、Chuan Liu、Qianding Zeng、Yi Zhang、Ying Liu、Jingjing He、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d2ob02035a

  日期：——

  A mild and practical Fe-catalyzed hydroxytrifluoromethylation of α-(trifluoromethyl)styrenes with CF3SO2Na in the presence of K2S2O8 and air was developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature without β-fluoride elimination and afforded the corresponding α,β-bistrifluoromethyl tertiary alcohols in good to excellent yields.

  在 K 2 S 2 O 8和空气存在下，开发了一种温和且实用的 Fe 催化的 α-(三氟甲基) 苯乙烯与 CF 3 SO 2 Na 的羟基三氟甲基化反应。该反应在室温下有效进行，没有 β-氟化物消除，并以良好至优异的产率提供相应的 α,β-双三氟甲基叔醇。
• Controllable Synthesis of Trifluoromethyl- or gem-Difluorovinyl-containing Analogues of Neonicotinoids by the Reaction of α-(Trifluoromethyl)styrenes with 2-Nitroimino-imidazolidine
  作者：Jingjing He、Zhudi Sun、Yupian Deng、Ying Liu、Pai Zheng、Song Cao

  DOI：10.3390/molecules28083530

  日期：——

  temperature within 0.5–6 h, affording structurally diverse β-trifluoromethyl-β-arylethyl analogues of neonicotinoids in moderate to good yields. The γ,γ-difluoro-β-arylallyl analogues of neonicotinoids were also successfully synthesized via defluorination of α-(trifluoromethyl)styrenes, with 2a and 2c using NaH as base at an elevated temperature together with a prolonged reaction time of 12 h. The method

  α-(三氟甲基)苯乙烯与 2-硝基亚氨基咪唑烷 (2a)、2-(硝基亚甲基)咪唑烷 (2b)、2-氰基亚氨基-噻唑烷 (2c) 和 (E)-1- 的简单直接加成或脱氟以受控方式开发了甲基-2-硝基胍 (2d)。α-(三氟甲基)苯乙烯与 2a、2b、2c 和 2d 的加氢胺化反应在 DBN 存在下于室温下在 0.5-6 小时内完成，提供结构多样的新烟碱类 β-三氟甲基-β-芳乙基类似物良好的产量。新烟碱类的 γ,γ-二氟-β-芳基烯丙基类似物也通过 α-(三氟甲基) 苯乙烯的脱氟反应成功合成，2a 和 2c 以 NaH 为碱，在高温下反应时间延长至 12 小时。该方法反应装置简单，反应条件温和，
• DBN-Mediated Addition Reaction of α-(Trifluoromethyl)styrenes with Diazoles, Triazoles, Tetrazoles, and Primary, Secondary, and Secondary Cyclic Amines
  作者：Jingjing He、Chuan Liu、Yupian Deng、Qianding Zeng、Yi Zhang、Ying Liu、Pai Zheng、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00410

  日期：2022.4.1

  A mild and efficient DBN-mediated addition reaction of α-(trifluoromethyl)styrenes with diazoles, triazoles, tetrazoles, and primary, secondary, and secondary cyclic amines was developed. This practical protocol provided a robust method for the synthesis of various β-trifluoromethyl nitrogen-containing heterocycles and β-trifluoromethyl amines.

  开发了一种温和有效的 DBN 介导的 α-（三氟甲基）苯乙烯与二唑、三唑、四唑以及伯、仲和仲环状胺的加成反应。该实用协议为合成各种β-三氟甲基含氮杂环和β-三氟甲基胺提供了一种可靠的方法。
• Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>‐β‐trifluoromethyl 2‐pyridones via <i>anti</i>‐Markovnikov Hydroamination of α‐(trifluoromethyl)styrenes with 2‐pyridones
  作者：Yi Zhang、Zhudi Sun、Jingjing He、Yupian Deng、Ying Liu、Pai Zheng、Song Cao

  DOI：10.1002/asia.202300144

  日期：2023.5.16

  A novel and facile method for the synthesis of N-β-CF3-substituted 2-pyridones via hydroamination of α-(trifluoromethyl)styrenes with 2-pyridones was described. The reaction proceeded smoothly at room temperature, affording a variety of N-(β-trifluoromethyl-β-arylethyl)pyridin-2(1H)-ones in moderate to good yields with excellent N-regioselectivity.

  描述了一种通过 α-(三氟甲基)苯乙烯与 2-吡啶酮的加氢胺化反应合成N -β-CF 3 -取代的 2-吡啶酮的新方法。反应在室温下顺利进行，以中等至良好的收率和优异的N-区域选择性提供多种N -(β-三氟甲基-β-芳基乙基)吡啶-2(1 H )-酮。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。