5-(2-chloroethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-chloroethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 306.77
• InChiKey: MIUSDJNJAXYSMS-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Further antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0421777A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula (I) where B¹ is a pyrimidine base; and either (a) R² is hydrogen and R³ is hydroxy or fluoro, or (b) R² is hydroxy and R³ is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R² is fluoro and R³ is hydrogen or hydroxy, or (d) R² and R³ together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B¹ is of the formula (II) wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.

  式(I)的嘧啶-4′-硫代核苷 其中 B¹ 是嘧啶碱； (a) R² 是氢，R³ 是羟基或氟、 或 (b) R² 是羟基，R³ 是氢、羟基或氟、 或 (c) R² 是氟，R³ 是氢或羟基、 或 (d) R² 和 R³ 共同形成碳-碳键；以及其生理功能衍生物及其生产工艺。碱 B¹ 最好为式 (II) 其中 Y 是羟基或氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；X 是卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基或硝基。这些化合物可用于治疗病毒感染。
• ANTIVIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0658166A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• JPH08504753A
  申请人：——

  公开号：JPH08504753A

  公开（公告）日：1996-05-21
• [EN] FURTHER ANTIVIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：WO1991004982A1

  公开（公告）日：1991-04-18

  (EN) Pyrimidine 4'-thionucleosides of formula (I), where B1 is a pyrimidine base; and either (a) R2 is hydrogen and R3 is hydroxy or fluoro, or (b) R2 is hydroxy and R3 is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R2 is fluoro and R3 is hydrogen or hydroxy, or (d) R2 and R3 together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B1 is of formula (II), wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.(FR) On décrit des 4'-thionucléosides pyrimidiques dont la formule est (I), où B1 est une base pyrimidique; et (a) R2 est hydrogène et R3 est hydroxy ou fluoro, ou (b) R2 est hydroxy est R3 est hydrogène, hydroxy ou fluoro, ou (c) R2 est fluoro est R3 est hydrogène ou hydroxy, ou (d) R2 et R3 forment ensemble une liaison double carbone-carbone; on décrit également leurs dérivés à fonction physiologique, et des procédés servant à les fabriquer. De préférence, la base B1 a la formule (II), où Y est hydroxy ou amino, monoalkylamino ou dialkylamino; et X est halogène, alcoxy, alkyle, haloalkyle, alcényle, haloalcényle, alkynyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano ou nitro. Les composés sont utiles au traitement des infections virales.
• [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES PYRIMIDINIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：WO1994005687A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Antiviral nucleosides of formula (I), wherein: Y is hydroxy or amino; X is hydrogen, hydroxy, mercapto, halo, trifluoromethyl, methyl, C2-6alkyl, C1-6haloalkyl, hydroxyC1-3alkyl, formyl, C2-6alkenyl, C2-6haloalkenyl, C2-6alkynyl, C1-6alkoxy, C1-6alkylthio, C1-6alkoxyC1-2alkyl, C1-6alkylthiomethyl, amino, monoC1-6alkylamino, diC1-6alkylamino, cyano, thiocyanate or nitro; R2 is hydrogen and R3 is hydroxy or hydrogen, or together R2 and R3 form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof. Compositions containing the compounds, their use in treatment and therapy of viral disease, and processes for the production of the compounds are also provided.(FR) L'invention concerne des nucléosides antiviraux de la formule (I). Dans cette formule: Y représente un hydroxy ou un amino; X représente un hydrogène, un hydroxy, un mercapto, un halo, un trifluorométhyle, un méthyle, un alkyleC2-6, un haloalkyleC1-6, un hydroxyalkyleC1-3, un formyle, un alcényleC2-6, un haloalcényleC2-6, un alcynyleC2-6, un alcoxyC1-6, un alkylthioC1-6, un alcoxyC1-6alkyleC1-2, un alkylthiométhyleC1-6, un amino, un monoC1-6alkylamino, un diC1-6alkylamino, un cyano, un thiocyanate ou un nitro; R2 représente un hydrogène et R3 représente un hydroxy ou un hydrogène ou R2 et R3 forment ensemble une liaison carbone-carbone. On décrit également des dérivés de ces composés actifs sur le plan physiologique, des compositions contenant ces composés, leur utilisation pour traiter et soigner des maladies virales et des procédés pour produire ces composés.