N-stearoyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-stearoyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-oxo-3-(tetradecylamino)propoxy]-3,5-disulfooxy-6-(sulfooxymethyl)tetrahydropyran-4-yl] hydrogen sulfate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-oxo-3-(tetradecylamino)propoxy]-3,5-disulfooxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-4-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₄₁H₈₀N₂O₂₀S₄
• 分子量: 1049.35
• InChiKey: ITWPHMQYGXOIOE-BODWFWDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-stearoyl-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide 在 三氟甲磺酸 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 N-stearoyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594

文献信息

• Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Hiroyuki YOSHIDA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSINO

  DOI：10.1248/cpb.43.594

  日期：——

  Various sulfated cerebroside analogs, which are mimicks of cerebroside, have been prepared from per-O-acetylated D-glucose, per-O-acetylated D-galactose, and per-O-acetylated D-lactose with ethyleneglycol dodecyl ether, 3-docosyloxy-1-propanol, 2-hydroxymethyl-1, 3-O-dimyristyl-1, 3-propanediol, and L-serine diamide derivatives as ceramide moieties. The synthesized sulfated glycolipids showed anti-HIV-1 activities.

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。