methyl (Z)-2-(3-chloropropyl)but-2-enoate | 1255649-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(3-chloropropyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-5-chloro-2-ethylidenepentanoate
• CAS: 1255649-79-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: XYQSIXKHFCXGTO-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(3-chloropropyl)-3-(p-toluenesulfonyloxy)prop-2-enoate 、 甲基溴化镁 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl (Z)-2-(3-chloropropyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mild, Efficient, and Robust Method for Stereocomplementary Iron-Catalyzed Cross-Coupling Using (E)- and (Z)-Enol Tosylates

  摘要：

  铁催化的格氏试剂（RMgX）与（E）和（Z）-醇托烷基化合物的交叉耦合反应顺利进行，产生了多种相应的（E）和（Z）-三取代的α,β-不饱和甲基酯（共30个实例；产率55-98%）。该简单、温和、保持立体选择性的反应方法使用了氯化铁（FeCl3）、醋酸乙酯铁（Fe(acac)3）和铁（III）三（二苯基甲烷）[Fe(dbm)3]。而（E）和（Z）-醇托烷基化合物是通过已报道的立体互补托烷基化方法，从甲基β-酮酯或α-甲醛酯中方便制备的。甲基α-甲醛酯通过一种实用且稳健的TiCl4-Et3N催化的甲基酯与甲基甲酸酯的α-甲醛化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258131

文献信息

• Mild, Efficient, and Robust Method for Stereocomplementary Iron-Catalyzed Cross-Coupling Using (E)- and (Z)-Enol Tosylates
  作者：Yoo Tanabe、Hiroshi Nishikado、Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Ryohei Nagase

  DOI：10.1055/s-0030-1258131

  日期：2010.9

  Iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents (RMgX) with (E)- and (Z)-enol tosylates proceeded smoothly to give a variety of the corresponding (E)- and (Z)-trisubstituted α,β-unsaturated methyl esters (total 30 examples; 55-98% yield). The simple, mild, stereoretentive method utilized iron(III) chloride (FeCl3), iron(III) acetylacetonate [Fe(acac)3], and iron(III) tris(dibenzylmethane) [Fe(dbm)3]. The (E)- and (Z)-enol tosylates were readily prepared by the reported stereocomplementary tosylation method from methyl β-keto esters or α-formyl esters. Methyl α-formyl esters were obtained via a practical and robust TiCl4-Et3N-mediated α-formylation of methyl esters with methyl formate.

  铁催化的格氏试剂（RMgX）与（E）和（Z）-醇托烷基化合物的交叉耦合反应顺利进行，产生了多种相应的（E）和（Z）-三取代的α,β-不饱和甲基酯（共30个实例；产率55-98%）。该简单、温和、保持立体选择性的反应方法使用了氯化铁（FeCl3）、醋酸乙酯铁（Fe(acac)3）和铁（III）三（二苯基甲烷）[Fe(dbm)3]。而（E）和（Z）-醇托烷基化合物是通过已报道的立体互补托烷基化方法，从甲基β-酮酯或α-甲醛酯中方便制备的。甲基α-甲醛酯通过一种实用且稳健的TiCl4-Et3N催化的甲基酯与甲基甲酸酯的α-甲醛化反应获得。