2-(1-ethyl-1-hydroxy-3-oxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide | 1238840-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-1-hydroxy-3-oxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-(1-ethyl-1-hydroxy-3-oxoisoindol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1238840-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: OMGDHWSHQFNHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二羰基-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium propionate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2-(1-ethyl-1-hydroxy-3-oxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸向N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光脱羧加成

  摘要：

  涉及N，N-二甲基化α-氨基酸盐和N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光反应以光还原和丙酮捕获为主导。仅甘氨酸N-苯基酯以30％的中等收率进行光脱羧。相反，N-酰化的α-氨基酸盐可以很容易地以20-95％的高至中等收率获得加成产物。与N，N-二甲基乙酰胺和含氨基/氨基的邻苯二甲酰亚胺的对比实验揭示了关键的电子转移步骤的起源和反应顺序NR 3  » RCO2个-- ⩾RCONR 2成立。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.020

文献信息

• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。
• Photodecarboxylative additions of N-protected α-amino acids to N-methylphthalimide
  作者：Sonia Gallagher、Fadi Hatoum、Nicolai Zientek、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.020

  日期：2010.7

  Photoreactions involving N,N-dimethylated α-amino acid salts and N-methylphthalimide are dominated by photoreduction and acetone trapping. Only, N-phenyl glycinate underwent photodecarboxylative addition in a moderate yield of 30%. In contrast, N-acylated α-amino acid salts readily gave addition products in fair to high yields of 20–95%. Comparison experiments with N,N-dimethylacetamide and amino-/amido-containing

  涉及N，N-二甲基化α-氨基酸盐和N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光反应以光还原和丙酮捕获为主导。仅甘氨酸N-苯基酯以30％的中等收率进行光脱羧。相反，N-酰化的α-氨基酸盐可以很容易地以20-95％的高至中等收率获得加成产物。与N，N-二甲基乙酰胺和含氨基/氨基的邻苯二甲酰亚胺的对比实验揭示了关键的电子转移步骤的起源和反应顺序NR 3  » RCO2个-- ⩾RCONR 2成立。