2-(1,3-二羰基-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙酰胺 | 13648-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二羰基-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2–yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)-N,N-dimethylacetamide；N-Phthaloyl-glycin-dimethylamid；2H-Isoindole-2-acetamide, 1,3-dihydro-N,N-dimethyl-1,3-dioxo-；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 13648-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: HDSUOSWVYLETBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二羰基-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-oxo-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier methodology for the synthesis of 3-(2-N-phthaloylacyl)indole derivatives, and its application to the synthesis of the GCDEF rings of diazonamide

  摘要：

  The synthesis of the GCDEF fragment of diazonamide was achieved using a modified Vilsmeier procedure that allows ready access to 3-(2-N-phthaloylacyl)indole derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02023-2
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 二甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-二羰基-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka,Yuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 859 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• A convenient synthesis of azetidine-2-thiones and azetidin-2-imines
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Manuel Moya-Portuguez、Isabelle Huber、L�on Ghosez

  DOI：10.1039/c39830000818

  日期：——

  Azetidin-2-iminium salts, which are readily available from tertiary amides, can be easily converted into the corresponding thiones or imines.

  可以从叔酰胺容易获得的氮杂环丁烷-2-亚胺盐可以容易地转化成相应的硫酮或亚胺。
• Metal-free C–N cross-coupling of electrophilic compounds and N-haloimides
  作者：Luyan Zhang、Yanru Li、Long-Yi Jin、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c5ra13708j

  日期：——

  When DBU is added, the cross-coupling reaction between alkyl halides (halogen = Cl, Br and I) and N-haloimides (halogen = Cl, Br) occurs, resulting in the formation of aminated products. A halogen bond activated nucleophilic substitution mechanism was proposed. The methodology represents an elegant example of applying the halogen bond activation strategy in an organic transformation.

  当添加DBU时，烷基卤化物（卤素= Cl，Br和I）与N-卤代酰亚胺（卤素= Cl，Br）之间发生交叉偶联反应，导致胺化产物的形成。提出了卤素键活化的亲核取代机理。该方法学是在有机转化中应用卤素键活化策略的一个很好的例子。
• The Morita–Baylis–Hillman reaction for non-electron-deficient olefins enabled by photoredox catalysis
  作者：Long-Hai Li、Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc06784b

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, which is only applicable to electron-deficient olefins, has been achieved via visible-light induced photoredox catalysis in this report. A series of non-electron-deficient olefins underwent the MBH reaction smoothly via a novel photoredox-quinuclidine dual catalysis. The in situ formed key β-quinuclidinium radical intermediates, derived from the addition of olefins with quinuclidinium

  在本报告中，通过可见光诱导的光氧化还原催化实现了克服仅适用于缺电子烯烃的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应限制的策略。一系列非缺电子烯烃通过新型光氧化还原-奎宁环双催化顺利进行 MBH 反应。现场的形成的关键 β-quinuclidinium 自由基中间体，源自烯烃与 quinuclidinium 自由基阳离子的加成，用于实现非缺电子烯烃的 MBH 反应。在以前的报告的基础上，提出了一种合理的机制。还进行了机理研究，例如自由基探针实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以支持我们提出的反应途径。
• Photodecarboxylative additions of N-protected α-amino acids to N-methylphthalimide
  作者：Sonia Gallagher、Fadi Hatoum、Nicolai Zientek、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.020

  日期：2010.7

  Photoreactions involving N,N-dimethylated α-amino acid salts and N-methylphthalimide are dominated by photoreduction and acetone trapping. Only, N-phenyl glycinate underwent photodecarboxylative addition in a moderate yield of 30%. In contrast, N-acylated α-amino acid salts readily gave addition products in fair to high yields of 20–95%. Comparison experiments with N,N-dimethylacetamide and amino-/amido-containing

  涉及N，N-二甲基化α-氨基酸盐和N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光反应以光还原和丙酮捕获为主导。仅甘氨酸N-苯基酯以30％的中等收率进行光脱羧。相反，N-酰化的α-氨基酸盐可以很容易地以20-95％的高至中等收率获得加成产物。与N，N-二甲基乙酰胺和含氨基/氨基的邻苯二甲酰亚胺的对比实验揭示了关键的电子转移步骤的起源和反应顺序NR 3  » RCO2个-- ⩾RCONR 2成立。