4-phenylbutane-1,2-diol cyclic sulfate | 1050534-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutane-1,2-diol cyclic sulfate
• 英文别名: 4-(2-Phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide；4-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 1050534-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: WWHNEJKJVSUMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutane-1,2-diol cyclic sulfate 、 diisopropyl methylsulfanyldifluoromethylphosphonate 在 叔丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐的开环反应有效合成氟代膦酰基化的烷基。

  摘要：

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801443s
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 1,1'-oxy-bis(3,3-bis(trifluoromethyl)-3(1H)-1,2-benziodoxole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-phenylbutane-1,2-diol cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Oxy-bis(3,3-bis(trifluoromethyl)-3(1H)-1,2-benziodoxole) 和 2-(N-(p-Toluenesulfonyl)imino)iodobenzylmethyl Ether 的制备

  摘要：

  摘要 改进制备结晶碘 (III) 试剂 [1,2-C6H4(C(CF3)2OI)]2O 和 1,2-C6H4(CH2OMe)(I=NTs) 的条件及其 X 射线结构。前者是通过 1,2-C6H4(C(CF3)2OICl（X 射线）的水解制备的，并允许从烯烃制备环状硫酸盐；后者在相关条件下形成磺胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1080/00397910802474990

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：EP1891005A2

  公开（公告）日：2008-02-27
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2a DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 13,14-DIHYDRO-PGF2
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2006112742A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Invention relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-PGF_2a derivatives of R or S configuration at carbon atom in omega chain substituted by hydroxyl, represented by formula (I), wherein the meaning of substituents is defined in the description. Compounds (I) are valuable biologically active substances or intermediates thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF_2a, ie. latanoprost.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation de dérivés de 13,14-dihydro-PGF_2a de configuration R ou S au niveau d'un atome de carbone dans la chaîne oméga substituée par hydroxyle, représentés par la formule (I) dans laquelle la signification des substituants est définie dans le descriptif. L'invention porte également sur des composés (I) qui sont des substances biologiquement actives de valeur ou des intermédiaires de ceux-ci. L'invention porte, notamment, sur un procédé de préparation de 13,14-dihydro-15(R)-17-substitué-18,19,20-trinor-PGF_2a, tel que latanoprost.
• Efficient Synthesis of Fluorophosphonylated Alkyles by Ring-Opening Reaction of Cyclic Sulfates
  作者：Sonia Amel Diab、Aboubacary Sene、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol801443s

  日期：2008.9.1

  Ring-opening reactions of functionalized 1,2-cyclic sulfates and oxetanes with the phosphonodifluoromethyl carbanion are reported. This approach allows an easy access to fluorinated beta-hydroxyphosphonates that are building blocks in the synthesis of acyclic nucleosides. Synthesis of precursors of nucleoside phosphorylase inhibitors from these alcohols is described.

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。
• Preparation of 1,1′-Oxy-bis(3,3-bis(trifluoromethyl)-3(1<i>H</i>)-1,2-benziodoxole) and 2-(<i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl)imino)iodobenzylmethyl Ether
  作者：Alexander J. Blake、Andrew Novak、Madeline Davies、Richard I. Robinson、Simon Woodward

  DOI：10.1080/00397910802474990

  日期：2009.2.25

  Abstract Conditions for improved preparation of the crystalline iodine(III) reagents [1,2-C6H4(C(CF3)2OI)]2O and 1,2-C6H4(CH2OMe)(I=NTs) are presented together with their x-ray structures. The former is prepared by hydrolysis of 1,2-C6H4(C(CF3)2OICl (x-ray) and allows the preparation of cyclic sulfates from alkenes; the latter fashions sulfamidate under related conditions.

  摘要 改进制备结晶碘 (III) 试剂 [1,2-C6H4(C(CF3)2OI)]2O 和 1,2-C6H4(CH2OMe)(I=NTs) 的条件及其 X 射线结构。前者是通过 1,2-C6H4(C(CF3)2OICl（X 射线）的水解制备的，并允许从烯烃制备环状硫酸盐；后者在相关条件下形成磺胺盐酸盐。