dimethyl bicyclo<3,3,1>nonane-2,6-dione-2,7-dicarboxylate | 54696-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bicyclo<3,3,1>nonane-2,6-dione-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,3S,5R,7S)-2,6-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 54696-28-5；74007-19-5；107972-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: NVJWINZXUQDIDN-HXFLIBJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bicyclo<3,3,1>nonane-2,6-dione-2,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-3,7-Dimethylene-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物的合成及NMR研究

  摘要：

  为了合成修饰的氨基糖苷，将二甲基双环[3,3,1]壬烷-2,6-二酮-3,7-二羧酸酯（）用LiAlH 4还原，然后进行甲磺酸化，得到相应的2,6-二甲酰氧基-3， 7-二亚甲基衍生物。当用不同的试剂处理时，二烯进行加成和同时环化，生成1,3,4,8-四取代的金刚烷衍生物，和。通过NMR研究确定了新化合物中不同取代基的空间排列。研究了结构与光谱数据之间的相关性，首先研究了C-13 NMR光谱中取代基效应可加性的极限。可加性对于未取代的桥头原子和亚甲基碳是有效的，但是在取代的叔碳的情况下，观察到显着的非可加性使得确定构型成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80017-5