dimethyl 2-(hydroxymethyl)-4-oxoglutarate | 1040448-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(hydroxymethyl)-4-oxoglutarate
• 英文别名: Dimethyl 2-(hydroxymethyl)-4-oxopentanedioate；dimethyl 2-(hydroxymethyl)-4-oxopentanedioate
• CAS: 1040448-64-3
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: DTRYLWZBNDFZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(hydroxymethyl)-4-oxoglutarate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到dilithium 2-(hydroxymethyl)-4-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成一系列2,4-syn-官能化（S）-谷氨酸类似物：对离子型谷氨酸受体亚型5、6和7的结构-活性关系的新见解。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。

  DOI：

  10.1021/jm800092x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzyloxymethyl)-4-oxoglutarate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-(hydroxymethyl)-4-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成一系列2,4-syn-官能化（S）-谷氨酸类似物：对离子型谷氨酸受体亚型5、6和7的结构-活性关系的新见解。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。

  DOI：

  10.1021/jm800092x