4-(2-{(S)-2-[5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propylamino}-ethyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 502509-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-{(S)-2-[5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propylamino}-ethyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[2-[[(2S)-2-[5-[1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]propyl]amino]ethyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 502509-31-1
• 化学式: C₃₉H₄₈N₄O₃
• 分子量: 620.835
• InChiKey: IUFSGUYOMNJNGQ-WPCLDFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{(S)-2-[5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propylamino}-ethyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-{(S)-2-[5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propylamino}-ethyl)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Modification of the pyridine moiety of non-peptidyl indole GnRH receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of a number of indole GnRH antagonists is described. Oxidation of the pyridine ring nitrogen, combined with alkylation at the two position, led to a compound with an excellent in vitro activity profile as well as oral bioavailability in both rats and dogs. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00751-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)picolinonitrile 在 盐酸 、 正丙胺 、 硫酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 4-(2-{(S)-2-[5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propylamino}-ethyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modification of the pyridine moiety of non-peptidyl indole GnRH receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of a number of indole GnRH antagonists is described. Oxidation of the pyridine ring nitrogen, combined with alkylation at the two position, led to a compound with an excellent in vitro activity profile as well as oral bioavailability in both rats and dogs. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00751-5