[(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate | 314061-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 314061-33-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 480.557
• InChiKey: PFMQBIZYYMDGNX-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到3-deoxy-3-C-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidine-5-methylene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  环状AMP的次膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01437-4
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状AMP的次膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01437-4

文献信息

• Synthesis of a phosphinic acid analogue of cyclic AMP
  作者：Andrew C. Regan、Nunzio Sciammetta、Peter I. Tattersall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01437-4

  日期：2000.10

  Synthesis of a cyclic phosphinate ester analogue of cyclic AMP was achieved by using a double Arbuzov-type cyclisation of bis-trimethylsilyl phosphonite onto a sugar dihalide derivative as the key step.

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。