5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]巴比妥酸 | 1753-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]巴比妥酸
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminobenzylidene)barbituric acid
• 英文别名: 5-(4-(dimethylamino)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-p-Dimethylaminobenzylidenbarbitursaeure；5-(4-[dimethylamino]benzylidene)pyrimidine-2,4,6-trione；2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1753-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: NAPLVLRBYHFCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]巴比妥酸 在 L-proline 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 重水 为溶剂， 生成 ((4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学中Knoevenagel和亚胺化合物之间有机催化和未催化的CC/CC和CC/CN交换过程

  摘要：

  在过去的十年中，随着动态共价化学的发展，通过可逆组分交换产生分子多样性变得非常重要。我们在这里探讨了通过可逆的双键形成以及通过CC/CC和CC/CN交换过程裂解引起的CC和CN键连接的组分的重组。已经探索了Knoevenagel反应的可逆性，并且在仲胺（例如L-脯氨酸）的有机催化下，在不同的亚苄基之间实现了CC/CCC/ C交换。已显示这些亚苄基的取代基在交换反应的动力学中起着非常重要的作用。大号-脯氨酸也被用于催化之间的可逆CC/CC交换的Knoevenagel巴比妥酸和丙二腈的衍生物。最后，研究了二甲基巴比妥酸的Knoevenagel衍生物与亚胺之间的相互转化（CC/CN交换），发现在不存在催化剂的情况下它会迅速发生。这项研究的结果为基于CC/CC和CC/CN交换系统的动态组合化学的扩展铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400187
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 重水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学中CN/CN和CC/CN交换的有机催化

  摘要：

  可逆形成的CN键在动态共价化学中起着非常重要的作用，并且在不同亚胺成分之间组分的CN/ C exchangeN交换以创建动态共价文库已被广泛使用。为了促进多样性的产生，我们研究了一种有机催化方法，使用L-脯氨酸作为催化剂，以加速[ n × n ]亚胺组分动态库的形成。在某些条件下，有机催化方法也已扩展到巴比妥酸的Knoevenagel衍生物和亚胺之间的可逆CC/CN交换过程，从而增加了多样性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200515

文献信息

• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。