1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene | 874918-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；[2-(4-Methoxyphenyl)-1-trimethylsilylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 874918-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi₂
• 分子量: 278.542
• InChiKey: MVZBIZPLLPCGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,1-diiodo-2-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,1-双(甲硅烷基)alk-1-enes的一锅碘去甲硅烷基化/异构化立体选择性合成(Z)-α-碘乙烯基硅烷

  摘要：

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083207
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序甲硅烷基-Heck偶联反应选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃和1,1-双（甲硅烷基）-1,3-丁二烯的新方法

  摘要：

  已开发出一种新的选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-1-烯烃的方法。顺序一锅silylative耦合外的1,2-双（二甲基乙烯基）乙烷，然后用格氏试剂通向反应-cyclization所需1,1-二（甲硅烷基）ethenes，然后将其有效地在银存在耦合硝酸酯和乙酸钯与芳基或链烯基碘化物一起以高收率得到相应的1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃或1,1,4-三取代的1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0616254

文献信息

• A New Facile Synthesis of 1,1-Dibromo-2-arylethenes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1055/s-2007-984901

  日期：——

  Synthetically useful 1,1-dibromo-2-arylethenes were readily prepared in good yields via double bromodesilylation of the easily accessible 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-arylethenes using N-bromo­succinimide under mild conditions.

  合成上有用的1,1-二溴-2-芳基乙烯可以通过温和条件下使用N-溴代琥珀酰亚胺对易于获得的1,1-双(三甲基硅基)-2-芳基乙烯进行双溴脱硅反应，以良好的产率方便地制备。
• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。
• Intramolecularly donor-stabilized silenes: Part 6. The synthesis of 1-[2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyl]silenes and their reaction with aromatic aldehydes
  作者：Ute Bäumer、Helmut Reinke、Hartmut Oehme

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.049

  日期：2006.1

  The intramolecularly donor-stabilized silenes (ArRSi)-Si-1=C(SiMe3)(2) (3a-d) (3a: R-1 = Me; 3b: R-1 = t-Bu; 3c: R-1 = Ph; 3d: R-1 = SiMe3; Ar = 2,6-(Me2NCH2)(2)C6H3) were prepared by treatment of the (dichloromethyl)oligosilanes (Me3Si)(2)R-1 Si-CHCl2 (la-l), with 2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyllithium (molar ratio 1:2). For 3c and 3d, X-ray structural analyses were performed indicating that only one dimethylamino group of the tridentate ligand is coordinated to the electrophilic silene silicon atoms, i.e., the central silicon atoms are tetracoordinated. The N -> Si donation leads to pyramidalization at the silene silicon atoms; the configuration at the silene carbon atoms is planar. For a chemical characterization 3a and 3c were treated with water to give the silanols (ArRSi)-Si-1(OH)-CH(SiMe3)(2) (5a,c). Studies of the reactions of 3a and 3c with benzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde or 4-methoxybenzaldehyde, respectively, revealed an unexpected reaction path leading to the substituted 2-oxa-1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 12a, 12c, 13 and 14. Both 12a and 12c were structurally characterized by X-ray analyses. The formation of these six-membered cyclic compounds, which is discussed in detail, gives support to a dipolar mechanism for the general reaction of silenes with carbonyl derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A New Selective Approach to 1,1-Bis(silyl)-2-arylethenes and 1,1-Bis(silyl)-1,3-butadienes via Sequential Silylative Coupling−Heck Coupling Reactions
  作者：Piotr Pawluc、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/jo0616254

  日期：2006.10.1

  route to 1,1-bis(silyl)-1-alkenes has been developed. Sequential one-pot silylative coupling exo-cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane followed by the reaction with Grignard reagents leads to the desired 1,1-bis(silyl)ethenes, which are then efficiently coupled in the presence of silver nitrate and palladium acetate with aryl or alkenyl idodides to give the corresponding 1,1-bis(silyl)-2-arylethenes

  已开发出一种新的选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-1-烯烃的方法。顺序一锅silylative耦合外的1,2-双（二甲基乙烯基）乙烷，然后用格氏试剂通向反应-cyclization所需1,1-二（甲硅烷基）ethenes，然后将其有效地在银存在耦合硝酸酯和乙酸钯与芳基或链烯基碘化物一起以高收率得到相应的1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃或1,1,4-三取代的1,3-丁二烯。
• New Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Iodovinylsilanes via One-Pot Iododesilylation/Isomerization of 1,1-Bis(silyl)alk-1-enes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Martyna Madalska、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1055/s-0028-1083207

  日期：2008.11

  silylethenes were prepared in good to excellent yields via one-pot monolododesilylation/isomerization of readily accessible 2-aryl-1,1-bis(silyl)ethenes using N-iodosuccinimide or bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate under mild conditions.

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。