[(4aR,8R,8aS)-2-(benzenesulfonylmethyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methyl carbonate | 1038432-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(4aR,8R,8aS)-2-(benzenesulfonylmethyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methyl carbonate
• CAS: 1038432-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈S
• 分子量: 370.38
• InChiKey: FJUDWMPCCBPKRK-VOFREWHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-D-glucal 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到[(4aR,8R,8aS)-2-(benzenesulfonylmethyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Dramatic effect of PSE clamping on the behaviour of d-glucal under Ferrier I conditions

  摘要：

  Clamped by the acid-resistant phenylsulfonylethylidene (PSE) acetal, D-glucal privileged the additive pathway over the Ferrier I rearrangement when confronted with protic nucleophiles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.093

文献信息

• Dramatic effect of PSE clamping on the behaviour of d-glucal under Ferrier I conditions
  作者：Anthony Fernandes、Maxime Dell’Olmo、Arnaud Tatibouët、Anne Imberty、Christian Philouze、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.093

  日期：2008.5

  Clamped by the acid-resistant phenylsulfonylethylidene (PSE) acetal, D-glucal privileged the additive pathway over the Ferrier I rearrangement when confronted with protic nucleophiles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.