[(1S,4S,4aR,5S,6R,8aS)-6-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-formyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl] benzoate | 669010-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4S,4aR,5S,6R,8aS)-6-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-formyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl] benzoate
• CAS: 669010-42-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: NLMALRUIDZFVNK-LAPOWEQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,4aR,5S,6R,8aS)-6-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-formyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl] benzoate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (+)-phomopsidin
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,4S,4aR,5S,6R,8aS)-6-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-formyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q

文献信息

• First Total Synthesis of Antimitotic Compound, (+)-Phomopsidin
  作者：Takahiro Suzuki、Kenji Usui、Yoshiharu Miyake、Michio Namikoshi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol036338q

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of (+)-phomopsidin has been achieved via a diastereoselective transannular Diels-Alder (TADA) reaction. Key steps in the synthesis include diastereoselective ynone reduction with (-)-alpha-pinene and 9-BBN, macrocyclization by E-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, as well as carbometalation under Wipf's conditions, followed

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。