(2S,3R)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester | 847358-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 847358-35-4
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₃Si
• 分子量: 505.773
• InChiKey: VCNMXUAFMFNYSS-VAVYLYDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,3R,6S)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-(-)-6-allyl-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060