N-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acetamide | 114284-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 114284-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FJEJPZRHKWCDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acetamide 、 氯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical reduction of oxazolines to alcohols

  摘要：

  A two-step, one-pot procedure using methyl chloroformate and lithium borohydride was developed to transform 2-substituted-oxazolines into alcohols. This methodology is compatible with a wide range of Substrates including heterocyclic, aromatic, and aliphatic functionalized 2-oxazolines. Best results are obtained with electron-rich and ortho substituted 2-aryl-oxazolines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.061
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-N-(2-hydroxyethyl)benzamide 在 碳酸氢钠 、 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 作用下， 生成 N-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Simple and Mild Synthesis of 2-Substituted 2-Oxazolines

  摘要：

  N-酰基化的β-氨基醇在非常温和的条件下，使用常用的磷酸化试剂转化为2-噁唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28103

文献信息

• Oxazolinyl-Assisted C–H Amidation by Cobalt(III) Catalysis
  作者：Ruhuai Mei、Joachim Loup、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02661

  日期：2016.2.5

  Cobalt-catalyzed C–H activation by means of oxazolinyl assistance set the stage for versatile direct amidations with ample substrate scope. Thus, a high-valent cobalt(III) catalyst enabled C–H amidations with excellent levels of positional and chemo-selectivities. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H functionalization.

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。
• SUND, CHRISTIAN;YLIKOSKI, JYRKI;KWIATKOWSKI, MAREK, SYNTHESIS,(1987) N 9, 853-854
  作者：SUND, CHRISTIAN、YLIKOSKI, JYRKI、KWIATKOWSKI, MAREK

  DOI：——

  日期：——
• Practical reduction of oxazolines to alcohols
  作者：Anna Bernardi、Stéphane G. Ouellet、Remy Angelaud、Paul D. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.061

  日期：2008.11

  A two-step, one-pot procedure using methyl chloroformate and lithium borohydride was developed to transform 2-substituted-oxazolines into alcohols. This methodology is compatible with a wide range of Substrates including heterocyclic, aromatic, and aliphatic functionalized 2-oxazolines. Best results are obtained with electron-rich and ortho substituted 2-aryl-oxazolines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Simple and Mild Synthesis of 2-Substituted 2-Oxazolines
  作者：Christian Sund、Jyrki Ylikoski、Marek Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-1987-28103

  日期：——

  N-Acylated ß-aminoalcohols were converted to 2-oxazolines under very mild conditions employing commonly used phosphorylating reagents.

  N-酰基化的β-氨基醇在非常温和的条件下，使用常用的磷酸化试剂转化为2-噁唑啉。