(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-((R)-2-mercapto-1-phenethylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-((R)-2-mercapto-1-phenethylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-butyric acid
• 英文别名: (4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[[(1S)-3-methyl-1-[[(1R)-2-oxo-2-(phenethylamino)-1-(sulfanylmethyl)ethyl]carbamoyl]butyl]amino]-5-oxo-pentanoic acid；(4S)-5-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2R)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 566.719
• InChiKey: WNQVKQXJPZWMHG-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-α-glutamyl-(γ-benzyl ester)-L-leucyl-N¹-(2-phenylethyl)-S-trityl-L-cysteinamide 在 10percent Pd/C ammonium formate 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.34h， 以46%的产率得到(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-((R)-2-mercapto-1-phenethylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q