2-([(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino)-3-[1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propanoic acid | 1532551-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-([(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino)-3-[1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(2-fluoroethyl)triazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1532551-33-9
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₄O₄
• 分子量: 424.432
• InChiKey: BBRPFFXPMYRZRD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-([(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino)-3-[1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scavenging strategy for specific activity improvement: application to a new CXCR4-specific cyclopentapeptide positron emission tomography tracer

  摘要：

  Huisgen环加成因其快速性和生物正交性而成为标记肽的有吸引力的方法。然而，对于较大的示踪剂，前体和示踪剂之间的物化差异通常不足以通过HPLC分离它们，从而降低了比活性。这对于肽示踪剂很重要，因为它们与高亲和力受体和低比活性的结合导致前体饱和受体，引起非特异性示踪剂结合。在这里，我们报告了一种快速、一步、通用的策略来规避这个问题，产生了比活性提高的示踪剂。它包括在标记步骤之后添加一个亲脂性叠氮化物，以将未反应的前体捕获成更亲脂的物种，该物种不与示踪剂共洗脱。我们将这种策略应用于一种新的氟化环戊肽CXCR4拮抗剂，用于癌症的PET成像，CCIC15，我们设法在10分钟内将明显肽浓度降低了34倍。通过点击化学与2-[18F]氟乙基叠氮化物放射性标记该示踪剂，产生了18±6%（n=5）的最终合成放射化学产率（EOS-RCY），从[18F]氟化物开始在1.5小时内比活性为19.4 GBq µmol−1。探针的初步生物学评估证实了CXCR4的效力和特异性；进一步的生物学评估正在进行中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3095