1-(Benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>prop-1-ene | 129823-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>prop-1-ene
• 英文别名: (E)-1-benzyloxy-1-(trimethylsiloxy)propene；(E)-((1-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane；(E)-1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)propene；trimethyl-[(E)-1-phenylmethoxyprop-1-enoxy]silane
• CAS: 129823-42-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: HPZIBRBGEJMOJA-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>prop-1-ene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2-溴2-硝基丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到dibenzyl 2,3-dimethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(Benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• Platinum(II) complex-catalyzed enantioselective aldol reaction with ketene silyl acetals in DMF at room temperature
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Tomonori Shibata、Kei-ichi Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.036

  日期：2010.3

  catalyze the enantioselective aldol reaction of aldehydes with ketene silyl acetals in DMF at room temperature. The platinum(II) complex-catalyzed the enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-methoxy-2-methyl-(1-trimethylsilyloxy)propene gave the corresponding aldols in high yields with enantioselectivity up to 92%. With 5 mol % loading of the complexes, the enantioselective aldol reaction of aldehydes

  [（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。
• Reaction of silylketene acetals with acryloyl and mono substituted acryloyl chlorides.
  作者：Gérard Rousseau、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98988-3

  日期：1985.1

  The reaction of silylketene acetals with acryloyl, methacryloyl and crotonyl chlorides gave, after addition of methanol, mainly substituted glutaric esters, probably via a (2 + 2) cycloaddition.

  在添加甲醇后，甲硅烷基乙烯酮缩醛与丙烯酰基，甲基丙烯酰基和巴豆酰氯的反应可能主要是通过（2 + 2）环加成反应得到的主要是取代的戊二酸酯。
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。
• Highly selective, kinetically controlled enolate formation using lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99920-9

  日期：1984.1

  The deprotonation of ketones and esters with lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane leads to enhanced selectivity for the kinetically generated enolate. Lithium -octyl--butylamide is shown to be superior to lithium diisopropylamide in the regio-selective generation of enolates and in the stereoselective formation of enolates.

  在三甲基氯硅烷的存在下，酮和酯用二烷基酰胺锂进行去质子处理会提高动力学生成的烯醇化物的选择性。在烯醇盐的区域选择性生成和烯醇盐的立体选择性形成中，锂-辛基-丁酰胺显示出优于二异丙基氨基锂。
• Convenient synthesis of .alpha.-(2-oxoazetidin-4-yl) esters and ketones and related systems
  作者：Robin P. Attrill、Anthony G. M. Barrett、Peter Quayle、Jan Van der Westhuizen、Michael J. Betts

  DOI：10.1021/jo00184a001

  日期：1984.5