[2-(1-(2-[¹⁸F]fluoroethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium bromide | 1446130-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(1-(2-[¹⁸F]fluoroethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 2-[1-(2-(18F)fluoranylethyl)triazol-4-yl]ethyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1446130-31-9
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄FN₃P
• 分子量: 483.352
• InChiKey: NRTKPCNCGVKLQP-PVRZOGLOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 but-3-ynyltriphenylphosphonium bromide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-(1-(2-[¹⁸F]fluoroethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Fully automated radiosynthesis of [1-(2-[¹⁸F]fluoroethyl),1H[1,2,3]triazole 4-ethylene] triphenylphosphonium bromide as a potential positron emission tomography tracer for imaging apoptosis

  摘要：

  一种带有氟 18 标记三唑的新型鏻盐已被设计为潜在的细胞凋亡显像剂。 [1-(2-[18F]氟乙基),1H[1,2,3]三唑4-乙烯]三苯基溴化鏻([18F]MitoPhos_01)的放射合成已在全自动系统上分两步进行反应。放射性标记叠氮乙酯，然后进行铜介导的1,3-环加成反应，使得从[ 18 F]氟化物水溶液的总合成时间略长于1小时。经HPLC纯化后，平均放射化学收率为9%（未衰减校正）；合成结束时比活平均为70 GBq/μmol，放射化学纯度>99%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3024

文献信息

• Fully automated radiosynthesis of [1-(2-[¹⁸F]fluoroethyl),1<i>H</i>[1,2,3]triazole 4-ethylene] triphenylphosphonium bromide as a potential positron emission tomography tracer for imaging apoptosis
  作者：Anna Haslop、Antony Gee、Christophe Plisson、Nicholas Long

  DOI：10.1002/jlcr.3024

  日期：2013.5.30

  A novel phosphonium salt bearing a fluorine-18 labelled triazole has been designed as a potential imaging agent for apoptosis. The radiosynthesis of [1-(2-[18F]fluoroethyl),1H[1,2,3]triazole 4-ethylene] triphenylphosphonium bromide ([18F]MitoPhos_01) has been carried out on a fully automated system in a two-step reaction. Radiolabelling an ethyl azide and then carrying out a copper-mediated 1,3-cycloaddition reaction has allowed for total synthesis time to be slightly more than 1 h from aqueous [18F]fluoride. After purification by HPLC, the average radiochemical yield was determined to be 9% (not decay corrected); the specific activity was on average 70 GBq/µmol at the end of synthesis, and the radiochemical purity was >99%.

  一种带有氟 18 标记三唑的新型鏻盐已被设计为潜在的细胞凋亡显像剂。 [1-(2-[18F]氟乙基),1H[1,2,3]三唑4-乙烯]三苯基溴化鏻([18F]MitoPhos_01)的放射合成已在全自动系统上分两步进行反应。放射性标记叠氮乙酯，然后进行铜介导的1,3-环加成反应，使得从[ 18 F]氟化物水溶液的总合成时间略长于1小时。经HPLC纯化后，平均放射化学收率为9%（未衰减校正）；合成结束时比活平均为70 GBq/μmol，放射化学纯度>99%。