1-allyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde | 1000076-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-allyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-prop-2-enylbenzimidazole-2-carbaldehyde；5,6-dimethyl-1-prop-2-enylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1000076-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: IVWIUDFULHDJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2,6,7-trimethyl-1,2-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01956k
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-YL)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-allyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01956k

文献信息

• Synthesis of dimethyl substituted benzimidazoles containing cyclopropane fused onto five to eight membered [1,2-a]alicyclic rings and influence of methyl group substituents on cytotoxicity of benzimidazolequinones
  作者：Sarah Hehir、Liz O'Donovan、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.093

  日期：2008.5

  hex-5-enyl-benzimidazol-2-yl)methylene]-(trans)-2,3-diphenylaziridin-1-amines (Eschenmoser hydrazones) form cyclopropane fused onto pyrrolo-, pyrido-, azepino- and azocino[1,2-a]benzimidazoles in 70, 50, 77 and 11% yield, respectively. The latter reaction also gave carbene insertion products. Dimethyl group substituents were found to significantly reduce the cytotoxicity of benzimidazolequinone towards human

  热解后的5，6-二甲基-N -[（烯丙基，丁-3-烯基，戊-4-烯基和己-5-烯基苯并咪唑-2-基）亚甲基]-（反式）-2,3-二苯基叠氮丁-1-胺（Eschenmoser azo）形成环丙烷，分别以70％，50％，77％和11％的产率融合在吡咯并-，吡啶-，氮杂-和偶氮并[1,2- a ]苯并咪唑上。后者反应也得到卡宾插入产物。发现二甲基取代基显着降低了苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞的细胞毒性。
• Intramolecular Cycloaddition of Azomethine Ylides in the Preparation of Pyrrolidino[2‘,3‘:3,4]pyrrolidino[1,2-<i> a</i>]benzimidazoles
  作者：Liping Meng、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol702301n

  日期：2007.11.1

  The parent pyrrolidino[2',3':3,4]pyrrolidino[1,2-a]benzimidazole heterocycle as well as a series of novel analogues have been synthesized utilizing a microwave-assisted intramolecular cycloaddition of azomethine ylides as the key transformation. A variety of diversity groups were added to explore the scope of this reaction and to provide a number of new compounds for biological screening.
• N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles
  作者：James A. Walker、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c6ob01956k

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation of N-allylimidazole-2-carboxaldehydes and N-allylbenzimidazole-2-carboxaldehydes is reported. These exo-selective hydroacylations of unactivated alkenes enable the synthesis of a variety of basic, polycyclic nitrogen heterocycles in good-to-excellent yields.

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。