(11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9-triene-2,8-dione | 1169875-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1169875-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 318.448
• InChiKey: GNKZQYRUMJUTHX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9-triene-2,8-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 benzyl (3aR,12aS)-2-(methylthio)-8-oxo-5,6-dihydro-4H,8H-imidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(12aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dibromophakellin和（+）-Dibromophakellstatin的总合成

  摘要：

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000213
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dibromophakellin和（+）-Dibromophakellstatin的总合成

  摘要：

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000213

文献信息

• Imaoka, Takuya; Iwamoto, Osamu; Noguchi, Kei-Ichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3799 - 3801
  作者：Imaoka, Takuya、Iwamoto, Osamu、Noguchi, Kei-Ichi、Nagasawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Dibromophakellin and (+)-Dibromophakellstatin
  作者：Takuya Imaoka、Takafumi Akimoto、Osamu Iwamoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/asia.201000213

  日期：——

  preparation of quaternary chiral aminals has been developed that employs an enamide‐type Overman rearrangement process. This methodology was applied to enantioselective total syntheses of (+)‐dibromophakellin and (+)‐dibromophakellstatin.

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。