(S)-2-(4-chlorophenyl)propanal | 1542159-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-(3-chlorophenyl)propanal
• CAS: 1542159-20-5
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: CAJSAEGDLKRNIB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-chlorophenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74mg的产率得到(2S)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的区域选择性和对映选择性乙烯基芳烃的正式加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，由氢化铜 （CuH） 催化实现乙烯基芳烃的高对映选择性正式加氢甲酰化反应。该方法成功的关键是使用温和的路易斯酸三氟甲酸锌，通过活化乙酸二乙氧基甲酯促进氧代碳烯亲电试剂的形成。使用新开发的方案，广泛的乙烯基芳烃底物进行了高效的氢缩醛化反应，以良好的产量和完全支链的区域选择性获得了高度对映体富集的 α-芳基缩醛产物。缩醛产物可以转化为相应的醛、醇和胺，同时完全保持对映体纯度。密度泛函理论研究支持烷基铜中间体和氧碳烯亲电试剂之间的关键 C-C 键形成事件发生在背面 SE2 型机制中 Cu-C 键构型的反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04287
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 甲酸 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper (I) acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(4-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的区域选择性和对映选择性乙烯基芳烃的正式加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，由氢化铜 （CuH） 催化实现乙烯基芳烃的高对映选择性正式加氢甲酰化反应。该方法成功的关键是使用温和的路易斯酸三氟甲酸锌，通过活化乙酸二乙氧基甲酯促进氧代碳烯亲电试剂的形成。使用新开发的方案，广泛的乙烯基芳烃底物进行了高效的氢缩醛化反应，以良好的产量和完全支链的区域选择性获得了高度对映体富集的 α-芳基缩醛产物。缩醛产物可以转化为相应的醛、醇和胺，同时完全保持对映体纯度。密度泛函理论研究支持烷基铜中间体和氧碳烯亲电试剂之间的关键 C-C 键形成事件发生在背面 SE2 型机制中 Cu-C 键构型的反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04287

文献信息

• Rhodium/phospholane–phosphite catalysts give unusually high regioselectivity in the enantioselective hydroformylation of vinyl arenes
  作者：Gary M. Noonan、Christopher J. Cobley、Thomas Mahoney、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c3cc48823c

  日期：——

  Using the phospholane–phosphite ligand shown, chemoselectivity to aldehydes, regioselectivity and enantioselectivity are all very high, even using low catalyst loadings and with no solvent.

  使用所示的磷酚烷-磷酸酯配体，对醛的化学选择性、位置选择性和对映选择性都非常高，甚至在低催化剂负载和无溶剂的情况下也是如此。