Diethyl 2-(3-methylbutyl)-3-oxopentanedioate | 671194-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(3-methylbutyl)-3-oxopentanedioate
• CAS: 671194-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: FVEIQKBOSHGKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(3-methylbutyl)-3-oxopentanedioate 在 glucose dehydrogenase 、 sodium chloride sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 KRED₁₀₁ ketoreductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶在有价值的手性中间体的合成中：在合成α-羟基β-氨基和β-羟基γ-氨基酸中的应用

  摘要：

  描述了合成β-烷基α-羟基β-氨基以及α-和γ-烷基取代的β-羟基-γ-氨基酸的一般方法。所有这三类氨基酸的合成过程都是通过手性醇中间体进行的，该中间体是由手性酮二酯通过烟酰胺依赖性酮还原酶的作用而生成的。区域选择性化学或酶水解，然后在霍夫曼或库尔图斯条件下进行重排，得到最终的氨基酸产物。获得高产率的最终氨基酸的单一非对映异构体。具有天然和非天然烷基取代基的氨基酸可以使用这种方法来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.109
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 以88%的产率得到Diethyl 2-(3-methylbutyl)-3-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶在有价值的手性中间体的合成中：在合成α-羟基β-氨基和β-羟基γ-氨基酸中的应用

  摘要：

  描述了合成β-烷基α-羟基β-氨基以及α-和γ-烷基取代的β-羟基-γ-氨基酸的一般方法。所有这三类氨基酸的合成过程都是通过手性醇中间体进行的，该中间体是由手性酮二酯通过烟酰胺依赖性酮还原酶的作用而生成的。区域选择性化学或酶水解，然后在霍夫曼或库尔图斯条件下进行重排，得到最终的氨基酸产物。获得高产率的最终氨基酸的单一非对映异构体。具有天然和非天然烷基取代基的氨基酸可以使用这种方法来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.109

文献信息

• Methods for producing hydroxy amino acids and derivatives thereof
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20050100993A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Hydroxy-amino acids are provided and are prepared by contacting a substituted P-ketodiester having a ketone group and two ester functional groups with a ketoreductase under conditions permitting the reduction of the keytone group to an alcohol. Only one of the ester functional groups is regioselectively hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid, whereby a non-hydrolyzed ester functional group remains. The carboxylic acid is converted to an amine to produce a hydroxy-amino acid.

  提供了羟基氨基酸，并通过将具有酮基和两个酯官能团的取代P-酮二酯与酮还原酶接触，在条件允许酮基还原为醇的情况下制备。仅选择性水解其中一个酯官能团为相应的羧酸，从而保留未水解的酯官能团。将羧酸转化为胺以产生羟基氨基酸。
• Methods for producing hydroxy amino acids, esters, and derivatives thereof
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20050192439A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A method for producing a hydroxy-amino ester, or derivative thereof, is provided. A substituted β-ketodiester having a ketone group and two ester functional groups is contacted with a ketoreductase under conditions permitting the reduction of the ketone group to an alcohol. Only one of the ester functional groups is regioselectively hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid, whereby a non-hydrolyzed ester functional group remains. The carboxylic acid is converted to an amine or a derivative thereof to produce a hydroxy-amino ester or derivative thereof. A number of novel hydroxy-amino esters are prepared by the method.

  提供了一种制备羟基-氨基酯或其衍生物的方法。将具有酮基和两个酯基官能团的取代β-酮二酯与酮还原酶接触，并在条件允许的情况下将酮基还原为醇。仅对其中一个酯基官能团进行区域选择性水解成相应的羧酸，从而保留了一个未水解的酯基官能团。将羧酸转化为胺或其衍生物，以产生羟基-氨基酯或其衍生物。通过该方法制备了许多新型羟基-氨基酯。
• US6833471B2
  申请人：——

  公开号：US6833471B2

  公开（公告）日：2004-12-21
• US7081535B2
  申请人：——

  公开号：US7081535B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• US7301031B2
  申请人：——

  公开号：US7301031B2

  公开（公告）日：2007-11-27