Ethyl 4-ethyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 123476-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 4-ethyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 123476-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JLGNJALQZWEQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 4-ethyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole aus 3-Alkoxyacroleinen und CH-aciden α-Aminoessigsäure-Derivaten

  摘要：

  由 3-烷氧基丙烯醛和 CH-酸性δ±-氨基乙酸衍生物制备吡咯 2-烷氧基羰基吡咯和 2-氰基吡咯 4 的一步合成法是先用甘氨酸酯 2a-c 和氨基乙腈 (2d) 对 3-烷氧基丙烯醛 1 进行乙烯基酰胺化反应，然后在碱催化下对中间体 3-氨基丙烯醛 3 进行环脱水反应。使用 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 (5) 作为环状 3-烷氧基丙烯醛，可将 3-羟丙基功能引入吡咯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27249

文献信息

• Synthesis of alkylpyrroles by use of a vinamidinium salt
  作者：Mathew T. Wright、David G. Carroll、Timothy M. Smith、Stanton Q. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.009

  日期：2010.8

  The synthesis of alkyl-substituted 2-pyrrolecarboxylate esters has been accomplished by the condensation reaction of a symmetrical vinamidinium salt and glycine ester derivatives.

  烷基取代的2-吡咯羧酸酯的合成已经通过对称的钒胺盐和甘氨酸酯衍生物的缩合反应完成。
• WALIZEI, GUL HASSAN;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 337-340
  作者：WALIZEI, GUL HASSAN、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole aus 3-Alkoxyacroleinen und CH-aciden α-Aminoessigsäure-Derivaten
  作者：Gul Hassan Walizei、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1989-27249

  日期：——

  Pyrroles from 3-Alkoxyacroleins and CH-acidic α-Aminoacetic Acid Derivatives 2-Alkoxycarbonylpyrroles and 2-cyanopyrroles 4 are prepared in a one-step synthesis by vinylogous amidation of 3-alkoxyacroleins 1 with glycine ester 2a-c and aminoacetonitrile (2d), followed by basecatalyzed cyclodehydration of the intermediate 3-aminoacroleins 3. The 3-hydroxypropyl function can be introduced into the pyrrole ring by using 3,4-dihyrdo-2H-pyran-5-carbaldehyde (5) as a cyclic 3-alkoxyacrolein.

  由 3-烷氧基丙烯醛和 CH-酸性δ±-氨基乙酸衍生物制备吡咯 2-烷氧基羰基吡咯和 2-氰基吡咯 4 的一步合成法是先用甘氨酸酯 2a-c 和氨基乙腈 (2d) 对 3-烷氧基丙烯醛 1 进行乙烯基酰胺化反应，然后在碱催化下对中间体 3-氨基丙烯醛 3 进行环脱水反应。使用 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 (5) 作为环状 3-烷氧基丙烯醛，可将 3-羟丙基功能引入吡咯环。