trans-bicyclo[6.4.0]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene | 21657-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: trans-bicyclo[6.4.0]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene
• 英文别名: trans-bicyclo<6.4.0>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene；trans-Bicyclo<6,4,0>dodecapentaen-(2,4,6,9,11)；(5Z,7Z,9Z)-4a,10a-dihydrobenzo[8]annulene
• CAS: 21657-72-7；24844-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PRQMJEKMUCJBTN-BKYDUJBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bicyclo[6.4.0]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene 生成 苯并环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Roettele,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3985 - 3995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六溴环十二烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-bicyclo[6.4.0]dodeca-2,4,7,9,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  涉及 Di-trans-[12]Annulenes 的反应

  摘要：

  五溴环十二碳烯 (C12H17Br5) 与叔丁醇钾在 THF 中的低温完全脱卤化氢，然后暴露于金属钾，导致形成 1,5-二-反式-[12] 环烯的阴离子自由基，其失去氢并经历闭环形成11,12-二氢-[8]环烯-[6]环烯的阴离子自由基。反过来，该产物可以通过用碘再氧化而作为其中性分子分离。在 18-crown-6 和叔丁醇钾的存在下，通过 1,5-己二炔的二聚反应获得的 [12] 环闭合，伴随着氢的损失，产生庚烯阴离子自由基。因此庚烯阴离子自由基前体是[12]环烯的1,7-二反式异构体。

  DOI：

  10.1021/ja062846u

文献信息

• Response of tricyclo[5.5.0.02,8]dodecatetraene, tricyclo[5.3.0.0.2,8]deca-3,5,9-triene, and 9,10-dimethylenetricyclo[5.3.0.02,8]deca-3,5-diene to thermal and photochemical activation
  作者：Jurgen Dressel、Paul D. Pansegrau、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00252a022

  日期：1988.8