4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide | 1026159-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1026159-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: WWANPQOLPAFPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到(E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)-phenylsulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排/环化级联反应从3-Aza-1,5-烯类化合物合成多氟烷基环戊烯

  摘要：

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。

  DOI：

  10.1021/ol4020738
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酸酯的 1,6-烯炔的共催化还原环化

  摘要：

  报道了含丙烯酸酯的 1,6-烯炔的共催化还原环化，提供了一种构建含有烯醇醚和全碳季碳的五元碳环和杂环支架的方法。这种新工艺使 1,6-烯炔的E / Z混合物能够以操作简单的方式以良好的官能团耐受性和良好的分离产率反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01345

文献信息

• Selective synthesis of functionalized pyrroles from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Yingying Zhao、Haolong Wang、Xincheng Li、Dongping Wang、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c5ob01887k

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-5-(arylsulfonyl)methyl pyrroles and 2-trifluoromethyl-4-(arylsulfonyl)methyl pyrroles were selectively synthesized from trifluoromethyl-substituted 3-aza-1,5-enynes via a cyclization/sulfonyl group migration cascade catalyzed by AgOOCCF3 and CsOPiv, respectively. Alkylvinyl-substituted pyrroles were generated from seven-atom skeleton 3-aza-1,5-enynes via aryl sulfinic acid elimination

  由三氟甲基取代的3-氮杂-1,5-烯炔经AgOOCCF催化的环化/磺酰基迁移级联反应选择性地合成了2-三氟甲基-5-（芳基磺酰基）甲基吡咯和2-三氟甲基-4-（芳基磺酰基）甲基吡咯3和CsOPiv。在Cs 2 CO 3存在下，通过芳基亚磺酸的消除，由七个原子的3-氮杂-1,5-烯炔骨架生成烷基乙烯基取代的吡咯。提出了两种离子对中间体，并在机理研究中成功分离出关键中间体氮杂-二烯-炔。
• One-pot synthesis of pyridines from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.038

  日期：2013.12

  Efficient one-pot transformation of 3-aza-1,5-enynes to poly-substituted pyridines in good to excellent yields has been developed. This reaction involved cyclization of 3-aza-enynes and elimination of sulfinyl acids steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclization and <i>N</i>-Iodosuccinimide-Induced Electrophilic Iodocyclization of 3-Aza-1,5-enynes To Synthesize 1,2-Dihydropyridines and 3-Iodo-1,2-dihydropyridines
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo400387b

  日期：2013.4.19

  Metal-free cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of readily available 3-aza-1,5-enynes have been developed. The reactions selectively give 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines involving an aza-Claisen rearrangement and a 6p-electrocyclization step. Furthermore, the reaction could be carried out in 10 g scale for the synthesis of 1,2-dihydropyridines.