O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite | 850623-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: O-(9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanin-4'-yl) O-(4-nitrophenyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；2-amino-9-[2-[[di(propan-2-yl)amino]-(4-nitrophenoxy)phosphanyl]oxyethoxymethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 850623-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₇O₆P
• 分子量: 493.459
• InChiKey: SDCGXCSDMUBRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k

文献信息

• Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups
  作者：Wojciech Dabkowski、Alfred Ozarek、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b509150k

  日期：——

  A method for direct highly O-selective phosphitylation of amino alcohols by reagents containing a 4-nitrophenoxy or 2,4 dinitrophenoxy leaving group has been developed. This method provides mild reaction conditions to access O-phosphitylated amino alcohols. The flexibility of the synthesis is exemplified by the models of simple amino alcohols and of nucleosides containing unprotected NH2 groups.

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。