Benzoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy, DTBS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy, DTBS
• 英文别名: 2,2-ditert-butyl-8-methoxy-1,3,2-benzodioxasilin-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: PRGPJIKXUZVFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到Benzoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy, DTBS
  参考文献：
  名称：

  二-叔-butylsilylene作为用于取代的水杨酸的保护基团

  摘要：

  双（三氟甲磺酸）二叔丁基甲硅烷基酯的使用已用于形成取代的水杨酸的环状保护基。在多种给电子基团（EDG）的存在下，该反应效果很好，在大多数情况下，以中等至极好的收率（70-99％）提供受保护的化合物。此外，少数吸电子基团（EWG）还以良好的收率（77–83％）提供了相应的受保护的甲硅烷基衍生物。然而，带有羧酸部分的额外邻位取代以及芳环上的强减活基团的底物没有发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152465

文献信息

• BROOKS, CHARLES J. W.;COLE, W. J., J. CHROMATOGR., 441,(1988) N 1, 13-29
  作者：BROOKS, CHARLES J. W.、COLE, W. J.

  DOI：——

  日期：——